Last Updated on 24 พฤศจิกายน 2022 by siamroommate
กรดซาลิไซลิก (Salicylic acid) เป็นสารในกลุ่มฟีนอลิกที่พบได้ทั่วไปในพืช และสามารถสังเคราะห์ได้ทางเคมี โดยถูกนำมาใช้ประโยชน์อย่างมากในหลายด้าน โดยเฉพาะทางด้านการแพทย์ที่ใช้เป็นยาหรือส่วนผสมของยารักษาโรคหลายชนิด ยกตัวอย่างยาเด่นที่ใช้กรดซาลิไซลิกเป็นสารตั้งต้น คือ ยาแอสไพริน เป็นต้น
ประวัติความเป็นมา [3],[4]
กรดซาลิไซลิก ถูกค้นพบครั้งแรกโดยชาวกรีก และอินเดียนแดงโบราณ โดยเป็นเพียงการค้นพบคุณสมบัติของใบ และเปลือกของต้นวิลโลว์ (Willow) ที่สามารถนำมาใช้รักษาอาการบาดเจ็บ และรักษาอาการไข้ต่างๆได้ แต่ยังไม่ทราบว่าสารออกฤทธิ์ที่อยู่ในใบ และเปลือกของต้นวิลโลว์เป็นสารอะไร
ในปี ค.ศ.1828 ชาวเยอรมันชื่อ Buchner J. เป็นคนแรกที่แยกสามารถสารซาลิซิน (Salicin) ในเปลือกของต้นวิลโลว์ออกมาให้เป็นสารบริสุทธิ์ได้ ซึ่งสารชนิดนี้เป็นสารกลูโคไซต์ของ salicyl alcohol หรืออยู่ในกลุ่มของสาร bitter glycoside แต่ยังไม่มีการตั้งชื่อเรียกอย่างเป็นทางการ จนต่อมาในปี ค.ศ.1838 Piria R. ได้ตั้งชื่อสารออกฤทธิ์ชนิดนี้ว่า กรดซาลิไซลิก (Salicylic acid) มาจากภาษาลาตินคำว่า salix หมายถึง ต้นวิลโลว์ (Willow)
ต่อมาในปี ค.ศ.1844 Cahoues สามารถเตรียมกรดซาลิไซลิกได้จากน้ำมันของพืชในตระกูล gaulthuria คือ ต้น wintergreen ซึ่งจะมีลักษณะเป็นผงสีเหลืองอ่อน หรือสีเหลืองอ่อนอมชมพู มีกลิ่นหอมคล้ายมิ้นท์
ต่อมาในปี ค.ศ. 1860 Kolbe และ Lauterman สามารถสังเคราะห์กรดซาลิไซลิกจากสารฟีนอลได้สำเร็จ และกลายเป็นวิธีผลิตกรดซาลิไซลิกเพื่อการค้าหรือในระดับอุตสาหกรรมมาจนถึงปัจจุบัน ซึ่งจะมีลักษณะเป็นผลึกหรือผงสีขาว หรือใส ไม่มีกลิ่น (ได้จากการสังเคราะห์)
นอกจากนี้ ในปี ค.ศ.1898 บริษัทไบเออร์สามารถผลิตกรดอะซิทิลซาลิไซลิก (Acetylsalicylic acid) หรือที่เรียกทั่วไปว่า ยาแอสไพริน (Aspirin) ซึ่งกรดหรือยาชนิดนี้ สามารถทำหน้าที่หรือมีคุณสมบัติเป็นกรดซาลิไซลิกได้เมื่อนำไปละลายน้ำ รวมทั้งเปลี่ยนเป็นกรดซาลิไซลิกภายในเซลล์พืช และสัตว์ได้ตลอดเวลาเมื่อรับประทานเข้าสู่ร่างกาย
คุณสมบัติเฉพาะ เพิ่มเติมจาก [1], [2], [3], [5]
• CAS Number : 69-72-7
• ชื่อทางการค้า (Trade Name) : กรดซาลิไซลิก (Salicylic acid)
• ชื่อทางเคมี (Chemical Name) : Salicylic acid
• ชื่ออื่นๆ (Synonyms) :
– 2 Hydroxybenzoic Acid
– 2-Hydroxybenzoic Acid
– Acid, 2-Hydroxybenzoic
– Acid, o-Hydroxybenzoic
– Acid, ortho-Hydroxybenzoic
– Acid, Salicylic
– o Hydroxybenzoic Acid
– o-Hydroxybenzoic Acid
– ortho Hydroxybenzoic Acid
• สูตรทางเคมี (Chemical Formula) : C7H6O3 หรือ HOC6H4COOH
• น้ำหนักโมเลกุล (Molecular Weight) : 138.12 กรัม/โมล
• ลักษณะทางกายภาพ (physical properties) : ผลึกใส ไม่มีสี ไม่มีกลิ่น
• จุดเดือด (Boiling point) : 211 องศาเซลเซียส (°C)
• จุดหลอมเหลว (Melting point) : 158 องศาเซลเซียส (°C)
• จุดวาบไฟ (Flash point) : 157 องศาเซลเซียส (°C)
• อุณหภูมิที่ติดไฟได้เอง (Auto ignition temperature) : 540 องศาเซลเซียส (°C)
• อัตราส่วนในอากาศที่เกิดระเบิด/ติดไฟ (explosive limit): ไม่มี
• ขีดจำกัดการติดไฟ (Flammable limits) : ค่าต่ำสุด 1.1% (200 °C)
• ความดันไอ (Vapor pressure) : 8.2X10-5 มิลลิเมตรปรอท (25 °C)
• ความหนาแน่นไอ (Vapor Density) : 4.8
• ความหนาแน่น (Density) : 1.443 กรัม/มล. (ที่ 20 °C)
• ความถ่วงจำเพาะ (specific gravity, SG) : ไม่มี
• ค่าคงที่เฮนรี่ (Henry’s law constant) : 7.3X10-9 ลบ.ม.-บรรยากาศ/โมล (25 °C)
• จุดเยือกแข็ง (Freezing point) : ไม่มี
• การละลาย (Solubility) : ละลายน้ำได้ 2.240 กรัม/ลิตร ที่ 25°C แต่ละลายได้ดีในเบนซีน แอลกอฮอล์ อะซิโตน และโพรพานอล เป็นต้น
• การสลายตัว (Decomposition) : เมื่อสัมผัสกับความร้อนที่อุณหภูมิ 211 องศาเซลเซียส (°C) จะทำให้เกิดควันพิษ มีฤทธิ์ระคายเคือง
• ความเป็นกรด-ด่าง (pH) : 2.4
• ความยาวคลื่นการดูดกลืนรังสียูวี (UV Spectra) : UV max ที่ 4 มิลลิกรัมเปอร์เซ็นต์ (mg %) ที่ละลายด้วยเอทานอลเท่ากับ 210, 234, 303 nm
• สารที่ต้องหลีกเลี่ยง (Materials to Avoid) : ไม่มี
การผลิตกรดซาลิไซลิก
1. การสังเคราะห์ด้วยกระบวนการทางเคมี
1.1 การสังเคราะห์กรดซาลิไซลิกด้วยด้วยปฏิกิริยา Kolbe-Schmitt ระหว่างโซเดียมซาลิไซเลต (C7H5NaO3) กับคาร์บอนไดออกไซด์ (CO2) ที่ความดัน100 atm และอุณหภูมิสูง 116.85 °C (390 K) ทำให้ได้ผลิตภัณฑ์เป็นกรดซาลิไซลิก และกรดซัลฟูริก
1.2 การสังเคราะห์กรดซาลิไซลิกด้วยกรดอะซิทิลซาลิไซลิก (acetylsalicylic acid) หรือ ยาแอสไพริน โดยผ่านกระบวนการไฮโดรไลซิส
1.3 การสังเคราะห์กรดซาลิไซลิกด้วยเมทิลซาลิไซเลต หรือ น้ำมันของต้น Wintergreen ด้วยกรดหรือด่างแก่
2. กรดซาลิไซลิกในพืช [5]
กรดซาลิไซลิกสามารถพบได้ในเซลล์พืชทั่วไป โดยกรดซาลิไซลิกในพืชจะเกิดขึ้นจากการสังเคราะห์ของเซลล์พืชในกระบวนการที่เรียกว่า shikimic acid โดยเริ่มจากเซลล์พืชสร้างกรดซินนามิก (Cinnamic acid) ขึ้นมา จากนั้น กรดซินนามิกจะถูกเปลี่ยนให้เป็น isochorismate โดยการทำงานของเอนไซม์ isochorismate synthase (ICS) จากนั้น isochorismate จะถูกเปลี่ยนให้เป็น กรดซาลิไซลิก โดยการทำงานของเอนไซม์ isochorismate pyruvate (IPL) นอกจากนั้น เซลล์พืชยังสามารถสังเคราะห์กรดซาลิไซลิกได้จากการเปลี่ยน Phenylalanine โดยเอนไซม์ phenylalanine ammonia lyase (PAL) ให้เป็น trans-cinnamic acid ก่อนที่จะถูกเปลี่ยนให้เป็นกรดเบนโซอิกต่อ และสุดท้าย เอนไซม์ benzoic-acid-2-hydroxylase (BA2H) จะทำหน้าที่เปลี่ยนกรดเบนโซอิกให้เป็นกรดซาลิไซลิก
การใช้ประโยชน์กรดซาลิไซลิก [4], [6], [7]
1. ด้านอาหารหรืออุตสาหกรรมอาหาร
ในอดีต กรดซาลิกไซลิก ถูกใช้เป็นส่วนผสมในอาหาร ทำหน้าที่เป็นวัตถุกันเสีย ช่วยยับยั้งเชื้อรา แบคทีเรีย และยีสต์ ช่วยป้องกันอาหารบูดหรือเน่าเสีย โดยเฉพาะอาหารประเภทน้ำผลไม้ และอาหารประเภทหมักดอง ทั้งนี้ ในประเทศไทยได้มีการยกเลิกห้ามใช้กรดซาลิไซลิกเป็นส่วนผสมในอาหารทุกชนิดแล้ว ตามประกาศกระทรวงสาธารณสุข ฉบับที่ 151 พ.ศ. 2536 เนื่องจาก มีผลการศึกษาพบว่า หากรับประทานอาหารที่มีส่วนผสมของกรดซาลิไซลิกมากเกินไปจะทำลายเซลล์บางส่วนในร่างกายเสียหาย และตายได้
2. การแพทย์
– ในทางการแพทย์ใช้กรดซาลิไซลิกเป็นยากลุ่มลอกขุย (keratolytic agents) ซึ่งเป็นยาที่ใช้ทาภายนอก และใช้เฉพาะที่สำหรับการรักษาโรคผิวหนัง อาทิ โรคหูด และโรคผิวหนังที่มีลักษณะหนา และแข็งกระด้างอื่นๆ รวมถึงใช้เป็นยารักษาโรคทางผิวหนัง อาทิ โรคกลาก โรคเกลื้อน โดยใช้กรดซาลิไซลิคละลายในแอลกอฮอล์ความเข้มข้นประมาณ 5% ก่อนใช้ทาตามจุดของโรคบนผิวหนัง รวมถึงใช้เป็นยาฆ่าเชื้อราอื่นๆบนผิวหนัง
– กรดซาลิไซลิก ถูกใช้เป็นส่วนประกอบของยาใช้ทาภายนอกที่สามารถซึมเข้าสู่เนื้อเยื่อภายในได้เพื่อรักษาโรคเกี่ยวกับระบบเส้นประสาท กล้ามเนื้อ และข้อต่อ
– กรดซาลิไซลิก ถูกใช้เป็นส่วนประกอบของยาอื่นๆหลายชนิด เช่น ยารักษาสิว ยาลดไข้ ยารักษาโรคเท้า
บวม ยารักษาวัณโรค เป็นต้น
– กรดซาลิไซลิก ถูกใช้เป็นยาในการรักษาโรคเกี่ยวกับระบบเส้นเลือด และหัวใจ ช่วยป้อกงันลิ่มเลือดไปอุดตันในเส้นเลือด ป้องกันหลอดเลือดตีบ ป้องกันโรคหัวใจล้มเหลว
– กรดซาลิไซลิก ถูกใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตยาพาราหรือที่เรียก ยาแอสไพริน ด้วยการทำปฏิกิริยากับกรดอะซิติกโดยปฏิกิริยาเอสเทอร์ริฟิเคชั่นจนได้สารผลิตภัณฑ์ชื่อ อะซิติลซาลิไซเลต หรือ ยาแอสไพริน นั่นเอง
– กรดซาลิไซลิก ถูกใช้เป็นยาฆ่าเชื้อ หรือ ผสมกับสารอื่นสำหรับเป็นสารฆ่าเชื้อหรือสารยับยั้งจุลินทรีย์
– กรดซาลิไซลิค มีคุณสมบัติเป็นคีราทีโนไลติก ช่วยในการยับยั้งเชื้อโรคบนผิวหนัง หรือ ช่วยรักษาผิวหนัง แห้ง และโรคผิวหนังเรื้อรังแบบซอร์เรียซิส (psoriasis) ได้ดี
– กรดซาลิไซลิค ใช้เป็นยาฆ่าพยาธิตัวกลมหลายชนิดที่เป็นสาเหตุของโรคผิวหนังแบบทีเนีย
กลไกการออกฤทธิ์สำหรับเป็นยากลุ่มลอกขุย [4]
เนื่องจาก กรดซาลิไซลิก เป็นกรดที่มีคุณสมบัติเป็นยาลอกขุย กล่าวคือ กรดชนิดนี้สามารถออกฤทธิ์ทำให้ผิวหนังชั้นนอกหลุดลอกออกไปได้เร็วขึ้น โดยคุณสมบัติของกรดจะเข้าไปทำลาย intercellular cement ของผิวชั้นนอกสุดหรือแผ่นสะเก็ดผิวหนังที่เกาะติดในชั้นนอกสุด Stratrum corneum ให้ละลายแล้วหลุดลอกออกได้ง่ายขึ้น
ยาที่ใช้ทาภายนอกสำหรับฆ่าเชื้อที่ผิวหนัง ร่วมกับการลอกขุยหรือพลัดเซลล์ผิวจะมีส่วนผสมของกรดซาลิไซลิกอยู่ด้วย โดยยาชนิดนี้ที่เป็นที่รู้จักกันดี คือ Whitfield’s ointment ประกอบด้วยกรดเบนโซอิก (Benzoic acid) และกรดซาลิไซลิก ในอัตราส่วน 2:1 หรือทั่วไปจะมีส่วนผสมของกรดเบนโซอิก 12% และ กรดซาลิไซลิก 6% ซึ่งมีจุดประสงค์เพื่อใช้ทารักษาเชื้อราที่ผิวหนังเป็นหลัก ส่วนผลิตภัณฑ์ที่มีกรดซาลิไซลิกเป็นส่วนผสม 10-20% จะใช้มุ่งเน้นไปที่เพื่อการลอกขุย และพลัดเซลล์ผิว รวมถึงในการรักษาหูดและตาปลาเป็นหลัก แต่หากใช้กรดซาลิไซลิก 2-4% ผสมกับผง Talcum จะใช้เป็นผงโรยเท้าสำหรับรักษาอาการเหงื่อออกมากผิดปกติที่เท้า โดยกรดจะออกฤทธิ์ทำให้เกิดมีการลดความเป็นกรด (pH) ที่บริเวณผิว และทำให้เกิดการบวมน้ำ(hydration) ของเคราตินที่ผิว ซึ่งต้องมีน้ำเข้าช่วยการออกฤทธิ์ของกรดซาลิไซลิกจึงจะทำให้กรดออกฤทธิ์ได้อย่างมีประสิทธิภาพ และพบว่ากรดซาลิไซลิกออกฤทธิ์ได้อย่างมีประสิทธิภาพใน water in oil emulsion ทั้งการออกฤทธิ์ยับยั้งแบคทีเรีย (bacteriostatic) และออกฤทธิ์ฆ่าเชื้อรา (fungicidal)
3. การเกษตร
– กรดซาลิไซลิก ถูกใช้เป็นสารควบคุมการเจริญเติบโตของพืช ควบคุมอัตราการแบ่งเซลล์ และการหายใจของเซลล์พืช เช่น ใช้เป็นสารป้องกันหรือชะลอการสุกของผลไม้
4. ด้านอื่นๆ
– กรดซาลิไซลิก ถูกใช้เป็นส่วนผสมในการผลิตโลชั่น และเครื่องสำอางค์ต่างๆ เพื่อทำหน้าที่เป็นวัตถุกันเสีย ช่วยยับยั้งการเติบโตของจุลินทรีย์ ป้องกันการเสียของเครื่องสำอางค์
– กรดซาลิไซลิก ถูกใช้เป็นส่วนผสมในเครื่องสำอางชนิดต่าง ๆ เพื่อทำหน้าที่เป็นสารฆ่าเชื้อหรือกำจัดเชื้อรา อาทิ ใช้เป็นส่วนผสมของแซมพูสระผมเพื่อทำหน้าที่เป็นสารกำจัดเชื้อราหรือรังแคบนหนังศรีษะ
พิษกรดซาลิไซลิกต่อร่างกาย [8] อ้างถึงในเอกสารหลายฉบับ
กรดซาลิไซลิก หากรับประทานมากเกินไปจะมีผลทำให้กรดออกฤทธิ์ทำลายเซลล์ต่างๆในร่างกายให้เสียหายหรือตายได้ โดยพบว่า หากร่างกายได้รับกรดซาลิไซลิคมาก จนมีความเข้มข้นในเลือดถึง 25-35 mg/เลือด 100 ml จะทำให้เกิดอาการเป็นพิษ ได้แก่
1. อาการเฉียบพลัน ผู้ได้รับกรดจะแสดงอาการคลื่นไส้อาเจียน มีอาการมึนหัว หูอื้อ และเกิดอาการเป็นไข้ ระบบทางเดินหายใจติดขัด
2. อาการเรื้อรัง ผู้ได้รับกรดจะเกิดอาการประสาทหูเสื่อม และเกิดอาการประสาทหลอน อาจจะมีเลือดไหลในอวัยวะภายในที่ไหลไม่หยุดจนเป็นสาเหตุของการขาดเลือด เกิดอาการช็อก และเสียชีวิตได้
ข้อมูลความปลอดภัย
ฝุ่นผงของกรดซาลิไซลิก หากผสมกับอากาศ ร่วมกับเปลวไฟหรือความร้อนอาจทำให้เกิดการระเบิดได้ และหากกรดซาลิไซลิกได้รับความร้อนจนถึงระเหิดกลายเป็นไอหรือควันของฟีนอล ซึ่งเป็นไอพิษ มีผลทำให้แสบตา แสบจมูก เกิดอาการระคายเคืองในระบบทางเดินหายใจ เกิดอาการไอ แน่นหน้าอก และหายใจติดขัด และหากกรดซาลิไซลิกสัมผัสกับด่างแก่ และสารออกซิไดซ์จะทำให้เกิดการออกซิไดซือย่างรุนแรง
การเก็บรักษา
กรดซาลิไซลิก เป็นสารที่ไวต่อแสง และความร้อน ดังนั้น ต้องเก็บรักษาในภาชนะปิดสนิทเก็บให้ห่างจากแหล่งความร้อน และเก็บในที่ร่ม ปราศจากแสงส่องถึง
เอกสารอ้างอิง
[1] U.S. National Library of Medicine. Salicylic acid. ออนไลน์. สืบค้นเมื่อวันที่ 5 มีนาคม 2563. เข้าถึงได้ที่ : https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Salicylic-acid/.
[2] wikipedia.org. Salicylic acid. ออนไลน์. สืบค้นเมื่อวันที่ 5 มีนาคม 2563. เข้าถึงได้ที่ : https://en.wikipedia.org/wiki/Salicylic_acid/.
[3] Robert, W. E. 2004. Chemical Peeling in Ethnic/Dark skin. Dermatologic therapy 17(2): 196-205.
[4] อรพินท์ สุขวงษ์. 2548. การศึกษาเปรียบเทียบประสิทธิภาพระหว่างยา 5%-
อิมิควิมอดครีมตามด้วยแผ่นปิดกับยาหลอกตามด้วยแผ่นปิด-
ร่วมกับ 20% ซาลิไซลิก แอซิด ในการรักษาหูดธรรมดาชนิดที่พบบ่อย.
[5] Verberne, A. J. M., Stornetta, R. L. and Guyenet, P. G. 1999. Properties of C1 and-
other ventrolateral medullary neurones with-
hypothalamic projections in the rat. The Journal of Physiology 517: 477-494.
[6] Ellen S. H. และ Kathai J. K. (1999) . White willow bark (Salix alba).
[7] Baxter G.J.; Graham A.B.; Lawrence J.R. และ-
Paterson J.R. (2001). Salicylic in soups prepared from-
organically and non-organically grown vegetables.
[8] กรรณิการ์ วิศิษฏ์โชติอังกูร. 2549. ปริมาณกรดเบนโซอิด กรดซอร์บิคและกรดซาลิไซลิค-
ในน้ำผลไม้บรรจุปิดสนิทที่ผลิตในเขตจังหวัดเชียงใหม่
ขอบคุณภาพจาก
– en.wikipedia.org/
– ebay.com
