กรดทาร์ทาริก (Tartaric acid) ชนิด ประโยชน์ การผลิต และพิษต่อร่างกาย

1837
แชร์ต่อให้เพื่อนได้อ่าน
  •  
  •  
  •  
  •  

กรดทาร์ทาริก (Tartaric acid) เป็นกรดไดไฮดรอกซีคาร์บอกซิริก (dihydroxydicarboxylic) พบได้ในพืชทุกชนิด โดยเฉพาะพืชผักผลไม้ที่มีรสเปรี้ยว อาทิ มะขาม แอปเปิ้ล มะกอก และองุ่น เป็นต้น นอกจากนั้น ยังพบได้ในอาหารหรือเครื่องดื่มหมักดองเกือบทุกชนิด โดยเฉพาะ ไวน์ชนิดต่างๆ โดยกรดชนิดนี้ มักถูกใช้ประโยชน์ในด้านอุตสาหกรรมอาหารเป็นหลัก อาทิ น้ำอัดลม น้ำผลไม้ และขนมหวาน เป็นต้น

ประวัติกรดทาร์ทาริก [1]
กรดทาร์ทาริก เป็นกรดที่รู้จักอย่างกว้างขวางในอุตสาหกรรมผลิตไวน์มานานหลายศตวรรษ โดยพบข้อมูลการบันทึกที่เป็นลายลักษณ์อักษรเกี่ยวกับการค้นพบกรดทาร์ทาริกครั้งแรกประมาณปี ค.ศ. 800 โดยนักเล่นแร่แปรธาตุชื่อ อะบูมูซา ญาบิร บินฮัยยาน (Abu Musa Jabir Ibn Hayya) ที่สามารถสกัดสารชนิดนี้ได้จากไวน์ และกระบวนการการสกัดได้มีการพัฒนาขึ้นให้เป็นเชิงพาณิชย์ในปี ค.ศ. 1769 โดยนักเภสัชกร และนักเคมีชาวสวีเดนชื่อ คาร์ล วิลเฮ็ล์ม เชเลอ (Carl Wilhelm Scheele)

ต่อมาในปี ค.ศ. 1832 ฌ็อง-บาติสต์ บีโย (Jean Baptiste Biot) ได้ค้นพบสูตรทางเคมี และคุณสมบัติของกรดทาร์ทาริกได้สำเร็จ และในปี ค.ศ. 1847 หลุยส์ ปาสเตอร์ (Louis Pasteur) ได้ทำการวิจัย และค้นพบรูปร่างโมเลกุลของผลึกโซเดียมแอมโมเนียมทาร์เทรต (sodium ammonium tartrate) ซึ่งเขาพบว่า โครงสร้างโมเลกุลมีรูปร่างผลึกที่มีแตกต่างกัน (3 แบบ) และเป็นคนแรกที่สามารถแยกสกัดกรดทาร์ทาริกบริสุทธิ์ได้สำเร็จ

คุณสมบัติเฉพาะ เพิ่มเติมจาก [1], [2], [3]
• CAS Number : 526-83-0
• ชื่อทางการค้า (Trade Name) : กรดทาร์ทาริก (Tartaric acid)
• ชื่อทางเคมี (Chemical Name) : Tartaric acid
• ชื่ออื่นๆ (Synonyms) :
– Tartaric acid
– 2,3-Dihydroxysuccinic acid
– Threaric acid
– Racemic acid
– Uvic acid
– Paratartaric acid
– Winestone
• สูตรทางเคมี (Chemical Formula) : C4H6O6 หรือ COOH(CHOH)2COOH or H2C4H4O6
• น้ำหนักโมเลกุล (Molecular Weight) : 150.09 กรัม/โมล
• ลักษณะทางกายภาพ (physical properties) : ผงหรือผลึกสีขาวใส มีรสเปรี้ยว
• จุดเดือด (Boiling point) : 275 องศาเซลเซียส (°C)
• จุดหลอมเหลว (Melting point) : 173.625 องศาเซลเซียส (°C) (EPA DSSTox) , 206 องศาเซลเซียส (°C) (ILO International Chemical Safety Cards (ICSC))
• จุดวาบไฟ (Flash point) : 210 องศาเซลเซียส (°C)
• อุณหภูมิที่ติดไฟได้เอง (Auto ignition temperature) : 425 องศาเซลเซียส (°C)
• อัตราส่วนในอากาศที่เกิดระเบิด/ติดไฟ (explosive limit) :
• ขีดจำกัดการติดไฟ (Flammable limits) : –
• ความดันไอ (Vapor pressure) : –
• ความหนาแน่นไอ (Vapor Density) : –
• ความหนาแน่น (Density) : 1.984 กรัม/มล. (ที่ 18 °C)
• ความถ่วงจำเพาะ (specific gravity, SG) :
• ค่าคงที่เฮนรี่ (Henry’s law constant) :
• จุดเยือกแข็ง (Freezing point) :
• การละลาย (Solubility) : ละลายน้ำได้ 1.33 กิโลกรัม/ลิตร (L or D-tartaric)
• การสลายตัว (Decomposition) :
• ความเป็นกรด-ด่าง (pH) : –
• สารที่ต้องหลีกเลี่ยง (Materials to Avoid) : –

ชนิดกรดทาร์ทาริก [4]
1. D(-)-tartaric acid
D(-)-tartaric acid มีชื่อเรียกทางเคมี คือ D-threo-2,3-dihydroxysuccinic acid มีจุดหลอมเหลวในช่วง 168-170 องศาเซลเซียส (°C) สามารถละลายได้ในตัวทำละลายหลายชนิด อาทิ น้ำ แอลกอฮอล์ เมทานอล คีโตน และอีเทอร์

2. L(+)-tartaric acid
L(+)-tartaric acid มีชื่อเรียกทางเคมี คือ L-2,3-dihydroxybutanedioic acid เป็นกรดที่พบได้ทั่วไปในผลไม้หลายชนิด ซึ่งอาจพบในรูปแบบกรดอิสระหรือจับรวมกับเกลือหลายชนิด เช่น แคลเซียม แมกนีเซียม โพแทสเซียม เป็นต้น กรดทาร์ทาริกชนิดนี้ มีจุดหลอมเหลวในช่วง 168-170 องศาเซลเซียส (°C) สามารถละลายได้ในตัวทำละลายหลายชนิดเช่นเดียวกันกับ D(-)-tartaric acid

3. Meso-tartaric acid
เป็นชนิดกรดทาร์ทาริกที่ไม่สามารถละลายน้ำได้ สามารถผลิตได้จากปฏิกิริยาระหว่าง L(+)-tartaric acid กับด่างแก่ ผ่านความร้อนสูงที่อุณหภูมิ 140 องศาเซลเซียส (°C)

การผลิตกรดทาร์ทาริก [4]
1. การสังเคราะห์ทางเคมี และชีวเคมี
1) การผลิตกรด L(+)-tartaric acid
ในปัจจุบัน กรดทาร์ทาริกชนิด L(+)-tartaric acid ถือเป็นกรดทาร์ทาริกที่ผลิตในระดับอุตสาหกรรมมากที่สุด และเป็นชนิดกรดทาร์ทาริกที่ถูกนำไปใช้ประโยชน์มากที่สุด
กระบวนการผลิต L(+)-tartaric acid จะใช้ผลพลอยได้จากกระบวนการหมักมาเป็นวัตถุดิบหลัก คือ โพแทสเซียมบิตเทรต (potassium bitartrate ; KHC4H4O6) จากนั้น นำ มาทำปฏิกิริยากับ ปูนขาว (Ca(OH)2) จนได้เป็น แคลเซียมทาร์เทรต (calcium tartrate ; CaC4H4O6) จากนั้น นำแคลเซียมทาร์เทรตเข้าทำปฏิกิริยากับกรดซัลฟูริก (H2SO4) จนได้ผลิตภัณฑ์เป็น กรดทาร์ทาริก

2) การผลิตกรดทาร์ทาริกชนิด meso-Tartaric สามารถผลิตได้จากไอโซเมอไรเซชันของกรด dextro-Tartaric โดยการให้ความร้อนในน้ำที่อุณหภูมิ 165 ° C นาน 48 ชั่วโมง นอกจากนั้น กรดทาร์ทาริกชนิด meso-Tartaric ยังสามารถผลิตได้จากกรด dibromosuccinic ที่ทำปฏิกิริยากับซิลเวอร์ไฮดรอกไซด์

3) โดยการใช้กรดมาเลอิก (maleic acid) ทำปฏิกิริยากับไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ (hydrogen peroxide) โดยมีกรดทังสเตน (tungstic acid) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาผ่านทางกรด cis-epoxysuccinic ซึ่งกระบวนการนี้สามารถหยุดปฏิกิริยาได้ด้วยการควบคุมอุณหภูมิ ทั้งนี้ วิธีผลิตกรดทาร์ทาริกนี้ สามารถผลิตได้ในระดับ pilot scale แต่ยังไม่สามารถผลิตได้ในระดับอุตสาหกรรม

2. กระบวนการทางชีวภาพ
1) กระบวนการทางเอนไซม์ แบ่งเป็น 2 วิธี คือ
– โดยใช้แบคทีเรียที่สามารถไฮโดรไลซ์ cis-epoxysuccinate จนได้กรดชนิด L-tartaric acid โดยกระบวนการนี้ แบคทีเรียอาจเจริญบนอาหารที่มี cis-epoxysuccinate ผสมอยู่ หรือเจริญบนอาหารเหลวที่มีสับเสตรทผสมอยู่ ซึ่งจะใช้วิธีการตรึงด้วยเซลล์ที่ทำการล้างแล้ว
– การผลิตกรดทาร์ทาริกด้วยเอนไซม์ cis-epoxysuccinate hydrolase ได้โดยตรงในการเปลี่ยน cis-epoxysuccinate ให้เป็นกรดทาร์ทาริก ซึ่งกระบวนการจะมีการควบคุม pH ให้อยู่ในระหว่าง 6-10 และอุณหภูมิ 20-60 องศาเซลเซียส (°C)

2) กระบวนการหมักด้วยแบคทีเรีย
แบคทีเรีย Acetobacter ซึ่งเป็นแบคทีเรียที่สามารถผลิต 5-ketogluconate ที่สามารถเปลี่ยนต่อไปเป็นกรดทาร์ทาริกได้ นอกจากนั้น ยังใช้แบคทีเรีย Gluconobacter suboxydans ที่สามารถออกซิไดซ์น้ำตาลกลูโคสให้เป็น 5-ketogluconate ด้วยกรด gluconic จากนั้น ค่อยเปลี่ยน 5-ketogluconate ให้เป็นกรดทาร์ทาริก และกรดไกลโคลิก (glycolic acid) โดยหากใช้น้ำตาลกลูโคส 100 กรัม จะสามารถผลิตกรดทาร์ทาริกได้ 30 กรัม หรือที่ร้อยละ 30 ของกลูโคสที่ใช้ทั้งหมด

3) การสังเคราะห์ในพืช
ในพืชหลายชนิดจะมีกรดทาร์ทาริกเป็นองค์ประกอบ โดยเฉพาะพืชผัก ผลไม้ที่มีรสเปรี้ยว เช่น มะขาม มะนาม ส้ม แอปเปิ้ล และองุ่น เป็นต้น

ปริมาณกรดทาร์ทาริกในเนื้อมะขามหวานจากประเทศไทย [5]

ชนิดพันธุ์ ปริมาณกรดทาร์ทาริก (%)
Sithong (สีทอง)
Piyai (ไผ่ใหญ่)
Praroj (พระโรจน์)
Srichomphu (ศรีชมภู)
Kru-in (ครูอินทร์)
3.18
2.01
2.70
2.39
2.70

การใช้ประโยชน์กรดทาร์ทาริก [4]
1. อาหาร และอุตสาหกรรมอาหาร
– ใช้เป็นส่วนผสมในอาหารประเภทน้ำอัดลม หรือเป็นองค์ประกอบในน้ำผลไม้ เช่น ไวน์
– ใช้เป็นส่วนผสมของอาหารประเภทขนมหวาน อาทิ เยลลี่ ลูกอม ลูกกวาด และขนมปัง
– กรดทาร์ทาริก พบได้ในพืชทุกชนิด พืชบางชนิดพบกรดชนิดนี้มาก อาทิ มะขามเปรี้ยว โดยกรดทาร์ทาริกมีฤทธิ์เป็นยาระบาย ช่วยกระตุ้นการบีบตัวของลำไส้ซึ่งอาจเป็นกรดสังเคราะห์หรือกรดที่ได้รับจากพืชผักผลไม้
– มีการใช้กรดทาร์ทาริกในอุตสาหกรรมที่เกี่ยวข้องกับภาพ การถ่ายภาพ รวมถึงอุตสาหกรรมเซรามิก

2. ทางการแพทย์
– มีการใช้กรดทาร์ทาริกสำหรับเป็นบัฟเฟอร์ในกระบวนการผลิตยาชนิดต่างๆ
– ใช้เป็นยาฆ่าเซื้อในร่างกายผู้ป่วยหรืออุปกรณ์ทางการแพทย์

3. ด้านอื่น
– ใช้ผลิตเป็นผลิตภัณฑ์หรือใช้เป็นส่วนผสมผลิตภัณฑ์น้ำยาฆ่าเชื้อ และน้ำยาทำความสะอาด อาทิ น้ำยาซักผ้า และสบู่ เป็นต้น

พิษกรดทาร์ทาริกต่อร่างกาย [1]
1. การดื่มหรือรับประทาน
เมื่อรับประทาน หรือ ดื่มสารละลายของกรดทาร์ทาริก หรือรับประทานอาหารที่มีกรดทาร์ทาริกมาก มักจะทำให้เกิดอาการระคายเคืองในระบบทางเดินอาหาร อาทิ แสบร้อนในกระเพาะ และลำไส้ เกิดอาการอักเสบของกระเพาะอาหาร และลำไส้

2. การสูดดม
เมื่อสูดดมฝุ่นกรดหรือไอระเหยของกรดทาร์ทาริกจะแสดงอาการแสบร้อนในระบบทางเดินหายใจ ทั้งบริเวณโพรงจมูก ลำคอ และปอด มักเกิดอาหารไอ และแน่นหน้าอก

3. การสัมผัส
เมื่อสัมผัสกับผิวหนังมักเกิดอาหารระคายเคืองเล็กน้อย แต่อาจเกิดผื่นแพ้รุนแรงในผู้ป่วยที่แพ้สารชนิดนี้ง่าย และหากสัมผัสกับตาจะทำให้ปวดแสบร้อนที่ตาจนเยื่อบุตาอักเสบได้

เอกสารอ้างอิง
[1] U.S. National Library of Medicine. Tartaric acid. ออนไลน์. สืบค้นเมื่อวันที่ 2 มีนาคม 2563. เข้าถึงได้ที่ : https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Tartaric-acid/.
[2] wikipedia.org. Tartaric acid. ออนไลน์. สืบค้นเมื่อวันที่ 2 มีนาคม 2563. เข้าถึงได้ที่ : https://en.wikipedia.org/wiki/Tartaric_acid/.
[3] Royal Society of Chemistry. Tartaric acid. ออนไลน์. สืบค้นเมื่อวันที่ 2 มีนาคม 2563. เข้าถึงได้ที่ : http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.392277.html
[4] ปิยะนุช เนียมทรัพย์. 2540. เชื้อราเอนโดไฟต์ที่สามารถผลิตกรดมาลิกและกรดทาร์ทาริก.
[5] Feungchan, S., Yimsawat, T., and Kitpowsong, P. 1996. Evaluation of tamarind cultivars-
on the chemical composition of pulp. Thai Journal of –
Agricultural Science 1: 28-33.

ขอบคุณภาพจาก
– tartaric.com/
– cs.wikipedia.org/


แชร์ต่อให้เพื่อนได้อ่าน
  •  
  •  
  •  
  •