กรดทาร์ทาริก (Tartaric acid) ชนิด ประโยชน์ การผลิต และพิษต่อร่างกาย

กรดทาร์ทาริก (Tartaric acid) เป็นกรดไดไฮดรอกซีคาร์บอกซิริก (dihydroxydicarboxylic) พบได้ในพืชทุกชนิด โดยเฉพาะพืชผักผลไม้ที่มีรสเปรี้ยว อาทิ มะขาม แอปเปิ้ล มะกอก และองุ่น เป็นต้น นอกจากนั้น ยังพบได้ในอาหารหรือเครื่องดื่มหมักดองเกือบทุกชนิด โดยเฉพาะ ไวน์ชนิดต่างๆ โดยกรดชนิดนี้ มักถูกใช้ประโยชน์ในด้านอุตสาหกรรมอาหารเป็นหลัก อาทิ น้ำอัดลม น้ำผลไม้ และขนมหวาน เป็นต้น

ประวัติกรดทาร์ทาริก [1]
กรดทาร์ทาริก เป็นกรดที่รู้จักอย่างกว้างขวางในอุตสาหกรรมผลิตไวน์มานานหลายศตวรรษ โดยพบข้อมูลการบันทึกที่เป็นลายลักษณ์อักษรเกี่ยวกับการค้นพบกรดทาร์ทาริกครั้งแรกประมาณปี ค.ศ. 800 โดยนักเล่นแร่แปรธาตุชื่อ อะบูมูซา ญาบิร บินฮัยยาน (Abu Musa Jabir Ibn Hayya) ที่สามารถสกัดสารชนิดนี้ได้จากไวน์ และกระบวนการการสกัดได้มีการพัฒนาขึ้นให้เป็นเชิงพาณิชย์ในปี ค.ศ. 1769 โดยนักเภสัชกร และนักเคมีชาวสวีเดนชื่อ คาร์ล วิลเฮ็ล์ม เชเลอ (Carl Wilhelm Scheele)

ต่อมาในปี ค.ศ. 1832 ฌ็อง-บาติสต์ บีโย (Jean Baptiste Biot) ได้ค้นพบสูตรทางเคมี และคุณสมบัติของกรดทาร์ทาริกได้สำเร็จ และในปี ค.ศ. 1847 หลุยส์ ปาสเตอร์ (Louis Pasteur) ได้ทำการวิจัย และค้นพบรูปร่างโมเลกุลของผลึกโซเดียมแอมโมเนียมทาร์เทรต (sodium ammonium tartrate) ซึ่งเขาพบว่า โครงสร้างโมเลกุลมีรูปร่างผลึกที่มีแตกต่างกัน (3 แบบ) และเป็นคนแรกที่สามารถแยกสกัดกรดทาร์ทาริกบริสุทธิ์ได้สำเร็จ

คุณสมบัติเฉพาะ เพิ่มเติมจาก [1], [2], [3]
• CAS Number : 526-83-0
• ชื่อทางการค้า (Trade Name) : กรดทาร์ทาริก (Tartaric acid)
• ชื่อทางเคมี (Chemical Name) : Tartaric acid
• ชื่ออื่นๆ (Synonyms) :
– Tartaric acid
– 2,3-Dihydroxysuccinic acid
– Threaric acid
– Racemic acid
– Uvic acid
– Paratartaric acid
– Winestone
• สูตรทางเคมี (Chemical Formula) : C4H6O6 หรือ COOH(CHOH)2COOH or H2C4H4O6
• น้ำหนักโมเลกุล (Molecular Weight) : 150.09 กรัม/โมล
• ลักษณะทางกายภาพ (physical properties) : ผงหรือผลึกสีขาวใส มีรสเปรี้ยว
• จุดเดือด (Boiling point) : 275 องศาเซลเซียส (°C)
• จุดหลอมเหลว (Melting point) : 173.625 องศาเซลเซียส (°C) (EPA DSSTox) , 206 องศาเซลเซียส (°C) (ILO International Chemical Safety Cards (ICSC))
• จุดวาบไฟ (Flash point) : 210 องศาเซลเซียส (°C)
• อุณหภูมิที่ติดไฟได้เอง (Auto ignition temperature) : 425 องศาเซลเซียส (°C)
• อัตราส่วนในอากาศที่เกิดระเบิด/ติดไฟ (explosive limit) :
• ขีดจำกัดการติดไฟ (Flammable limits) : –
• ความดันไอ (Vapor pressure) : –
• ความหนาแน่นไอ (Vapor Density) : –
• ความหนาแน่น (Density) : 1.984 กรัม/มล. (ที่ 18 °C)
• ความถ่วงจำเพาะ (specific gravity, SG) :
• ค่าคงที่เฮนรี่ (Henry’s law constant) :
• จุดเยือกแข็ง (Freezing point) :
• การละลาย (Solubility) : ละลายน้ำได้ 1.33 กิโลกรัม/ลิตร (L or D-tartaric)
• การสลายตัว (Decomposition) :
• ความเป็นกรด-ด่าง (pH) : –
• สารที่ต้องหลีกเลี่ยง (Materials to Avoid) : –

ชนิดกรดทาร์ทาริก [4]
1. D(-)-tartaric acid
D(-)-tartaric acid มีชื่อเรียกทางเคมี คือ D-threo-2,3-dihydroxysuccinic acid มีจุดหลอมเหลวในช่วง 168-170 องศาเซลเซียส (°C) สามารถละลายได้ในตัวทำละลายหลายชนิด อาทิ น้ำ แอลกอฮอล์ เมทานอล คีโตน และอีเทอร์

2. L(+)-tartaric acid
L(+)-tartaric acid มีชื่อเรียกทางเคมี คือ L-2,3-dihydroxybutanedioic acid เป็นกรดที่พบได้ทั่วไปในผลไม้หลายชนิด ซึ่งอาจพบในรูปแบบกรดอิสระหรือจับรวมกับเกลือหลายชนิด เช่น แคลเซียม แมกนีเซียม โพแทสเซียม เป็นต้น กรดทาร์ทาริกชนิดนี้ มีจุดหลอมเหลวในช่วง 168-170 องศาเซลเซียส (°C) สามารถละลายได้ในตัวทำละลายหลายชนิดเช่นเดียวกันกับ D(-)-tartaric acid

3. Meso-tartaric acid
เป็นชนิดกรดทาร์ทาริกที่ไม่สามารถละลายน้ำได้ สามารถผลิตได้จากปฏิกิริยาระหว่าง L(+)-tartaric acid กับด่างแก่ ผ่านความร้อนสูงที่อุณหภูมิ 140 องศาเซลเซียส (°C)

การผลิตกรดทาร์ทาริก [4]
1. การสังเคราะห์ทางเคมี และชีวเคมี
1) การผลิตกรด L(+)-tartaric acid
ในปัจจุบัน กรดทาร์ทาริกชนิด L(+)-tartaric acid ถือเป็นกรดทาร์ทาริกที่ผลิตในระดับอุตสาหกรรมมากที่สุด และเป็นชนิดกรดทาร์ทาริกที่ถูกนำไปใช้ประโยชน์มากที่สุด
กระบวนการผลิต L(+)-tartaric acid จะใช้ผลพลอยได้จากกระบวนการหมักมาเป็นวัตถุดิบหลัก คือ โพแทสเซียมบิตเทรต (potassium bitartrate ; KHC4H4O6) จากนั้น นำ มาทำปฏิกิริยากับ ปูนขาว (Ca(OH)2) จนได้เป็น แคลเซียมทาร์เทรต (calcium tartrate ; CaC4H4O6) จากนั้น นำแคลเซียมทาร์เทรตเข้าทำปฏิกิริยากับกรดซัลฟูริก (H2SO4) จนได้ผลิตภัณฑ์เป็น กรดทาร์ทาริก

2) การผลิตกรดทาร์ทาริกชนิด meso-Tartaric สามารถผลิตได้จากไอโซเมอไรเซชันของกรด dextro-Tartaric โดยการให้ความร้อนในน้ำที่อุณหภูมิ 165 ° C นาน 48 ชั่วโมง นอกจากนั้น กรดทาร์ทาริกชนิด meso-Tartaric ยังสามารถผลิตได้จากกรด dibromosuccinic ที่ทำปฏิกิริยากับซิลเวอร์ไฮดรอกไซด์

3) โดยการใช้กรดมาเลอิก (maleic acid) ทำปฏิกิริยากับไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ (hydrogen peroxide) โดยมีกรดทังสเตน (tungstic acid) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาผ่านทางกรด cis-epoxysuccinic ซึ่งกระบวนการนี้สามารถหยุดปฏิกิริยาได้ด้วยการควบคุมอุณหภูมิ ทั้งนี้ วิธีผลิตกรดทาร์ทาริกนี้ สามารถผลิตได้ในระดับ pilot scale แต่ยังไม่สามารถผลิตได้ในระดับอุตสาหกรรม

2. กระบวนการทางชีวภาพ
1) กระบวนการทางเอนไซม์ แบ่งเป็น 2 วิธี คือ
– โดยใช้แบคทีเรียที่สามารถไฮโดรไลซ์ cis-epoxysuccinate จนได้กรดชนิด L-tartaric acid โดยกระบวนการนี้ แบคทีเรียอาจเจริญบนอาหารที่มี cis-epoxysuccinate ผสมอยู่ หรือเจริญบนอาหารเหลวที่มีสับเสตรทผสมอยู่ ซึ่งจะใช้วิธีการตรึงด้วยเซลล์ที่ทำการล้างแล้ว
– การผลิตกรดทาร์ทาริกด้วยเอนไซม์ cis-epoxysuccinate hydrolase ได้โดยตรงในการเปลี่ยน cis-epoxysuccinate ให้เป็นกรดทาร์ทาริก ซึ่งกระบวนการจะมีการควบคุม pH ให้อยู่ในระหว่าง 6-10 และอุณหภูมิ 20-60 องศาเซลเซียส (°C)

2) กระบวนการหมักด้วยแบคทีเรีย
แบคทีเรีย Acetobacter ซึ่งเป็นแบคทีเรียที่สามารถผลิต 5-ketogluconate ที่สามารถเปลี่ยนต่อไปเป็นกรดทาร์ทาริกได้ นอกจากนั้น ยังใช้แบคทีเรีย Gluconobacter suboxydans ที่สามารถออกซิไดซ์น้ำตาลกลูโคสให้เป็น 5-ketogluconate ด้วยกรด gluconic จากนั้น ค่อยเปลี่ยน 5-ketogluconate ให้เป็นกรดทาร์ทาริก และกรดไกลโคลิก (glycolic acid) โดยหากใช้น้ำตาลกลูโคส 100 กรัม จะสามารถผลิตกรดทาร์ทาริกได้ 30 กรัม หรือที่ร้อยละ 30 ของกลูโคสที่ใช้ทั้งหมด

3) การสังเคราะห์ในพืช
ในพืชหลายชนิดจะมีกรดทาร์ทาริกเป็นองค์ประกอบ โดยเฉพาะพืชผัก ผลไม้ที่มีรสเปรี้ยว เช่น มะขาม มะนาม ส้ม แอปเปิ้ล และองุ่น เป็นต้น

ปริมาณกรดทาร์ทาริกในเนื้อมะขามหวานจากประเทศไทย [5]

ชนิดพันธุ์ ปริมาณกรดทาร์ทาริก (%)
Sithong (สีทอง)
Piyai (ไผ่ใหญ่)
Praroj (พระโรจน์)
Srichomphu (ศรีชมภู)
Kru-in (ครูอินทร์)
3.18
2.01
2.70
2.39
2.70

การใช้ประโยชน์กรดทาร์ทาริก [4]
1. อาหาร และอุตสาหกรรมอาหาร
– ใช้เป็นส่วนผสมในอาหารประเภทน้ำอัดลม หรือเป็นองค์ประกอบในน้ำผลไม้ เช่น ไวน์
– ใช้เป็นส่วนผสมของอาหารประเภทขนมหวาน อาทิ เยลลี่ ลูกอม ลูกกวาด และขนมปัง
– กรดทาร์ทาริก พบได้ในพืชทุกชนิด พืชบางชนิดพบกรดชนิดนี้มาก อาทิ มะขามเปรี้ยว โดยกรดทาร์ทาริกมีฤทธิ์เป็นยาระบาย ช่วยกระตุ้นการบีบตัวของลำไส้ซึ่งอาจเป็นกรดสังเคราะห์หรือกรดที่ได้รับจากพืชผักผลไม้
– มีการใช้กรดทาร์ทาริกในอุตสาหกรรมที่เกี่ยวข้องกับภาพ การถ่ายภาพ รวมถึงอุตสาหกรรมเซรามิก

2. ทางการแพทย์
– มีการใช้กรดทาร์ทาริกสำหรับเป็นบัฟเฟอร์ในกระบวนการผลิตยาชนิดต่างๆ
– ใช้เป็นยาฆ่าเซื้อในร่างกายผู้ป่วยหรืออุปกรณ์ทางการแพทย์

3. ด้านอื่น
– ใช้ผลิตเป็นผลิตภัณฑ์หรือใช้เป็นส่วนผสมผลิตภัณฑ์น้ำยาฆ่าเชื้อ และน้ำยาทำความสะอาด อาทิ น้ำยาซักผ้า และสบู่ เป็นต้น

พิษกรดทาร์ทาริกต่อร่างกาย [1]
1. การดื่มหรือรับประทาน
เมื่อรับประทาน หรือ ดื่มสารละลายของกรดทาร์ทาริก หรือรับประทานอาหารที่มีกรดทาร์ทาริกมาก มักจะทำให้เกิดอาการระคายเคืองในระบบทางเดินอาหาร อาทิ แสบร้อนในกระเพาะ และลำไส้ เกิดอาการอักเสบของกระเพาะอาหาร และลำไส้

2. การสูดดม
เมื่อสูดดมฝุ่นกรดหรือไอระเหยของกรดทาร์ทาริกจะแสดงอาการแสบร้อนในระบบทางเดินหายใจ ทั้งบริเวณโพรงจมูก ลำคอ และปอด มักเกิดอาหารไอ และแน่นหน้าอก

3. การสัมผัส
เมื่อสัมผัสกับผิวหนังมักเกิดอาหารระคายเคืองเล็กน้อย แต่อาจเกิดผื่นแพ้รุนแรงในผู้ป่วยที่แพ้สารชนิดนี้ง่าย และหากสัมผัสกับตาจะทำให้ปวดแสบร้อนที่ตาจนเยื่อบุตาอักเสบได้

เอกสารอ้างอิง
[1] U.S. National Library of Medicine. Tartaric acid. ออนไลน์. สืบค้นเมื่อวันที่ 2 มีนาคม 2563. เข้าถึงได้ที่ : https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Tartaric-acid/.
[2] wikipedia.org. Tartaric acid. ออนไลน์. สืบค้นเมื่อวันที่ 2 มีนาคม 2563. เข้าถึงได้ที่ : https://en.wikipedia.org/wiki/Tartaric_acid/.
[3] Royal Society of Chemistry. Tartaric acid. ออนไลน์. สืบค้นเมื่อวันที่ 2 มีนาคม 2563. เข้าถึงได้ที่ : http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.392277.html
[4] ปิยะนุช เนียมทรัพย์. 2540. เชื้อราเอนโดไฟต์ที่สามารถผลิตกรดมาลิกและกรดทาร์ทาริก.
[5] Feungchan, S., Yimsawat, T., and Kitpowsong, P. 1996. Evaluation of tamarind cultivars-
on the chemical composition of pulp. Thai Journal of –
Agricultural Science 1: 28-33.

ขอบคุณภาพจาก
– tartaric.com/
– cs.wikipedia.org/