กรดออกซาลิก (Oxalic acid) การผลิต การใช้ประโยชน์ และพิษต่อร่างกาย

131

กรดออกซาลิก (Oxalic acid) เป็นกรดอินทรีย์ที่สามารถพบได้ทั้งในร่างกายมนุษย์ สัตว์ พืช และจุลินทรีย์ หรือพบในอาหารทั่วไป ถูกใช้ประโยชน์ในอุตสาหกรรมอาหาร ช่วยป้องกันการบูดเน่าของอาหาร รวมถึงใช้ประโยชน์ในด้านอื่นๆ อาทิ ใช้เป็นสารทำความสะอาด สารตัวทำละลาย และสารฟอกสี เป็นต้น แต่กรดออกซาลิกก็มีความเป็นพิษเช่นกัน ได้แก่ ทำลายเนื้อเยื่อของอวัยวะภายใน ทั้งระบบทางเดินอาหาร และระบบทางเดินหายใจ เป็นต้น

กรดออกซาลิก จัดเป็นกรดอินทรีย์ที่ให้ค่าความเป็นกรดสูงเทียบเท่ากรดอนินทรีย์เข้มข้นชนิดอื่นๆ คือ ให้ค่าความเป็นกรด (pH) ที่ 1.3 ที่ความเข้มข้น 0.1 N และมีค่าความเป็นกรดสูงมากกว่าอะซิตริก หรือ กรดน้ำส้ม (Acetic acid) ถึง 10,000 เท่า

คุณลักษณะเฉพาะ [1],[2]
• CAS Number: 144-62-7
• ชื่อทางการค้า (Trade Name) : กรดออกซาลิก, Oxalic acid, Oxalic acid cry
• ชื่อทางเคมี (Chemical Name) : Oxalic acid
• ชื่ออื่นๆ (Synonyms) :
– Ethanedioic acid
– Ethanedionic acid
– Dicarboxylic acid
• สูตรทางเคมี (Chemical Formula) : C2H2O4, (COOH)2, HOOCCOOH
• น้ำหนักโมเลกุล (Molecular Weight) : 90.03
ลักษณะทางกายภาพ (physical properties) : ของแข็งในรูปผลึกสีขาว ไม่มีกลิ่น
• จุดหลอมเหลว (Melting point) : 189.5 องศาเซลเซียส
• ความหนาแน่น (Density) : 1.9 กรัม/ลบ.ซม.
• ความหนาแน่นไอ (Vapor Density) : 4.3
• ความถ่วงจำเพาะ (specific gravity, SG) : 1.900 (ที่ 17 องศาเซลเซียส )
• ความดันไอ (Vapor pressure) : 0.001 มิลลิเมตรปรอท (ที่ 20 องศาเซลเซียส)
• ค่าคงที่เฮนรี่ (Henry’s law constant) : 6.43 x 10-10ลบ.ม.-บรรยากาศ
• ความเป็นกรด (pH) : 1.3 (ที่ความเข้มข้น 0.1 N) และมีความเป็นกรดสูงกว่ากรดน้ำส้ม (Acetic acid) 10,000 เท่า
• การละลาย (Solubility) : ละลายได้ดีในน้ำที่ 220 g/L (ที่ 25 °C)และละลายได้ดีในตัวทำละลายหลายชนิด อาทิ แอลกอฮอล์ กลีเซอรอล อีเทอร์ คีโตน เป็นต้น แต่ไม่ละลายคลอโรฟอร์ม และเบนซีน

โครงสร้างโมเลกุล

การผลิตกรดออกซาลิก
1. กระบวนการออกซิเดชั่นของคาร์โบไฮเดรตหรือกลูโคส
กรดออกซาลิกที่ผลิตในปัจจุบันส่วนใหญ่ผลิตได้จากกระบวนการออกซิเดชั่นของคาร์โบไฮเดรตหรือกลูโคสโดยใช้กรดไนตริกหรืออากาศร่วมกับวาเนเดียมเข้าทำปฏิกิริยา (ตัวเร่งปฏิกิริยา) นอกจากนี้ ยังใช้สารอื่นๆเป็นสารตั้งต้นในการผลิต ได้แก่ กรดไกลโคลิก (glycolic acid) และเอทิลีนไกลคอล (ethylene glycol)

2. กระบวนการออกซิเดชั่นแอลกอฮอล์
เป็นวิธีการผลิตใหม่ โดยใช้ประบวนการออกซิเดชั่นของคาร์บอเนตของแอลกอฮอล์ และได้เป็น dieters ของกรดออกซาลิก ตามสมการด้านล่าง
4ROH + 4CO + O2 = 2(CO2R)2 + 2H2O

การเกิดปฏิกิริยากับน้ำ
หากนำกรดออกซาลิกในรูปของแข็งละลายน้ำจะได้สารละลายของกรดออกซาลิกที่เป็นประจุของออกซาเลท (2C2O4-2) ในน้ำ ดังสมการ

2C2H2O4 + 4H2O = 2C2O4-2 + H2O

กรดออกซาลิกในธรรมชาติ
ในธรรมชาติ กรดออกซาลิกจะไม่พบอยู่ในรูปของผลึกกรดออกซาลิกโดยตรง แต่จะพบได้ในรูปของเกลือออกซาเลทต่างๆ เนื่องจาก กรดออกซาลิกเมื่ออยู่ในร่างกายมนุษย์ สัตว์ พืช หรือ จุลินทรีย์ จะละลายน้ำอยู่ในรูปของออกซาแลท (2C22O4-2) และจับกับเกลือชนิดต่างๆ ได้เป็นเกลือออกซาเลทของสารนั้น เช่น โพแทสเชียมออกซาเลท (KC2O4) แคลเซียมออกซาเลท (CaC2O4) โซเดียมออกซาเลท (Na2C2O4) หรือ แมกนีเซียมออกซาเลท (Mg2C2O4) เป็นต้น

แหล่งของกรดออกซาลิกในธรรมชาติ
1. ร่างกายมนุษย์ สัตว์ และจุลินทรีย์
1.1 การสังเคราะห์จากร่างกาย
กรดออกซาลิกในร่างกายมนุษย์ สัตว์ และจุลินทรีย์ สามารถเกิดขึ้นได้ด้วยการสังเคราะห์ของร่างกาย โดยผ่านกระบวนการเมตาบอลิซึมของ glyoxylic และ ascorbic acid (วิตามิน C) และอยู่ในรูปของเกลือออกซาเลทชนิดต่างๆ ดังนั้น หากร่างกายได้รับวิตามิน C (ascorbic acid) มากเกินไปจะทำให้มีออกซาเลทหรือเกลือออกซาเลทในร่างกายปริมาณมากเช่นกัน

1.2 การได้รับจากอาหาร
พืชผักหรือเนื้อสัตว์มีกรดออกซาลิกในรูปของเกลือออกซาเลทเช่นกัน เมื่อรับประรับประทานอาหารที่มีเกลือออกซาเลทเข้าไปก็จะเกิดการสะสมของเกลือออกซาเลทในร่างกายของมนุษย์หรือสัตว์เช่นกัน

2. พืช
กรดออกซาลิกสามารถพบได้ในพืชหลายชนิด โดยพบอยู่ในรูปของเกลือออกซาเลทเช่นกัน โดยอาจพบในปริมาณที่แตกต่างกัน บางชนิดมีน้อย บางชนิดพบในปริมาณมาก

การวิเคราะห์หาปริมาณกรดออกซาลิกในสิ่งมีชีวิตจะใช้วิธีสกัดด้วยตัวทำละลาย ก่อนนำสารสกัดเข้าเครื่องตรวจวัดหาปริมาณออกซาเลท แล้วเปรียบเทียบกับสารละลายมาตรฐานของกรดออกซาลิกที่อยู่ในรูปของออกซาเลทในน้ำ (2C2O4-2 + H2O) โดยปริมาณกรดอกซาลิกที่ตรวจพบในพืชชนิดต่างๆ แสดงปริมาณการพบดังตารางด้านล่าง

ปริมาณกรดออกซาลิกในผักพื้นบ้านต่างๆ [3]

ชนิดผักพื้นบ้าน ปริมาณกรดออกซาลิก (มิลลิกรัม/ 100 กรัม)
กระโดนบ้าน

กระโดนป่า

กระโดนน้ำ

ผักพายเล็ก

ผักเม็ก

ผักบุ้งไทย

ผักหนาม

กระเจียวแดง

ผักโขม

ชะพลู

ชะอม

ผักติ้ว

มะเขือลาย

อีหล่ำ/มะกล่ำต้น

สะเดา

ผักผ่อง/ผักขี้หูด

ผักแพว

กระเฉดน้ำ

โหระพา

มะเขือยาว

1743.44

2923.14

1702.67

200.91

1871.87

296.47

224.68

408.58

912.35

682.73

327.02

2262.94

89.27

751.15

1818.03

89.76

1158.05

549.60

416.22

251.65

ปริมาณกรดออกซาลิกในผลไม้บางชนิด 4] อ้างถึงใน นันทยา, 2549

ชนิดผลไม้ ปริมาณกรดออกซาลิก (มิลลิกรัม/ 100 กรัม)
กล้วยไข่

เผือก

พุทรา

สัปปะรด

109.3

7.1

107.4

137.2

ปริมาณกรดออกซาลิกในผักชนิดต่างๆ [4] อ้างถึงใน นันทยา, 2549

ชนิดผลไม้ ปริมาณกรดออกซาลิก (มิลลิกรัม/ 100 กรัม)
กระชาย

ขิงอ่อน

คื่นฉ่าย

คูณ

ดอกกุยช่าย

ดอกแค

ดอกโสน

ตะไคร้

แตงกวา

แตงร้าน

ตำลึง

ต้นหอม

ถั่วฝักยาว

ใบกระเจี๊ยบ

ใบชะพลู

ใบชะมวง

ใบทองหลาง

ใบบัวบก

ใบแมงลัก

ใบยอ

ใบสาระแหน่

ใบโหระพา

บวบเหลี่ยม

บวบหอม

ผักกระเฉด

ผักกาดขาว

ผักกาดหอม

ผักคะน้า

ฟักทอง

แฟง

มันแกว

มันเทศ (แดง)

มะเขือไข่เต่า

มะเขือเทศลูกเล็ก

มะเขือยาว

ยอดกระถิน

ยอดแค

ยอดพริกชี้ฟ้า

ยอดมะม่วงอ่อน

สายบัว

 223.2

38.0

7.7

93.2

3.6

8.8

11.3

21.8

1.1

2.9

8.0

5.3

35.0

389.5

1088.4

45.4

4.3

7.5

56.7

387.6

14.8

128.1

3.1

2.3

36.3

6.5

7.4

7.5

5.2

24.2

37.6

229.9

29.9

4.6

5.0

51.1

94.8

761.7

185.3

73.6

การใช้ประโยชน์กรดออกซาลิก
1. กรดออกซาลิก ใช้เป็นสารกันบูดในอาหาร ทำหน้าที่ออกฤทธิ์ฆ่าเชื้อหรือควบคุมจุลินทรีย์ที่เป็นสาเหตุทำให้อาหารบูดเน่า โดยใช้เป็นส่วนผสมในอาหารสำเร็จรูป
2. กรดออกซาลิก ใช้เป็นส่วนผสมของน้ำยาทำความสะอาดสำหรับทำหน้าที่ฆ่าเชื้อจุลินทรีย์
3. ใช้ในกระบวนการผลิตในอุตสาหกรรมต่างๆ อาทิ อุตสาหกรรมผลิตยาฆ่าแมลง สิ่งทอ สิ่งพิมพ์ และการฟอกย้อม อาทิ ใช้เป็นตัวทำละลาย และใช้เป็นสารฟอกสี เป็นต้น รวมถึงใช้ทำความสะอาดต่างๆในกระบวนการผลิต เช่น ใช้ล้างกำจัดสีหรือคราบน้ำมัน รวมถึงใช้ทำความสะอาดเนื้อไม้

ความเป็นพิษกรดออกซาลิก
1. พิษเฉียบพลัน
– การรับกรดออกซาลิกเข้าสู่ร่างกายโดยตรงในปริมาณมาก ในช่วง 5-15 กรัม อาจทำให้เสียชีวิตได้ เนื่องจากปริมาณกรดออกซาลิกที่ได้รับดังกล่าวสามารถที่จะจับกับแคลเซียม (Ca) และโพแทสเซียม (K) ในร่างกายปริมาณมาก ทำให้ปริมาณของแคลเซียม และโพแทสเชียมในร่างกายลดลงจนส่งผลต่อการทำงานของระบบประสาทล้มเหลว เกิดอาการชัก ระบบกล้ามเนื้อของอวัยวะต่างๆไม่ทำงาน เช่น สมองไม่ทำงาน รวมถึงหัวใจวายกะทันหัน จนเสียชีวิตในที่สุด
– หากได้รับในปริมาณไม่มาก และได้รับในปริมาณที่สามารถแสดงความเป็นพิษแบบเฉียบพลันได้ เนื่องจาก เมื่อออกซาเลทรวมตัวกับแคลเซียมได้เป็นแคลเซียมออกซาเลท สารนี้จัดเป็นสารพิษที่มีฤทธิ์ทำให้เกิดการระคายเคือง และทำลายเนื้อเยื่อต่างๆได้ ซึ่งจะแสดงอาการเบื้องต้น ได้แก่ มีอาการปวดท้องปวดในกระเพาะอาหาร และลำไส้ มีอาการอาเจียน และท้องร่วง หรือหากมีบาดแผลมักพบลักษณะเลือดไม่หยุดไหล เพราะความสามารถในการแข็งตัวของเลือดลดลง
– กรดออกซาลิกมีฤทธิ์กัดกร่อนสูง การสัมผัสกับกรดออกซาลิกโดยตรงจะทำให้ระคายเคืองอย่างรุนแรง ทั้งต่อผิวหนัง และตา อาการที่เกิดขึ้นได้แก่ ผิวหนังเป็นผื่นแดง เกิดอาการปวดแสบปวดร้อน อาจเกิดแผลผุพองตามมา หากสัมผัสดวงตาจะเกิดอาการปวดแสบปวดร้อน และอาจทำให้ตาบอดได้

2. พิษเรื้อรัง
พิษเรื้อรังจากร่างกายได้รับกรดออกซาลิกอย่างต่อเนื่อง ได้แก่
– เกิดโรคนิ่วในไต และกระเพาะปัสสาวะ เนื่องจาก หลังร่างกายได้รับกรดออกซาลิก ทั้งที่ได้รับจากอาหารหรือการการรับกรดออกซาลิกเข้าสู่ร่างกายโดยตรง กรดออกซาลิกจะแตกตัวกลายเป็นออกซาเลท (C2O4-2แล้วเข้ารวมกับแคลเซียมในร่างกายกลายเป็น แคลเซียมออกซาเลท (CaC2O4) เป็นผลึกสะสมในไต และกระเพาะปัสสาวะจนเกิดเป็นนิ่วนั่นเอง

นิ่วในไต

การป้องกัน และลดความเป็นพิษ
1. ห้ามดื่มกินกรดออกซาลิก และหลีกเลี่ยงการรับประทานอาหารที่มีกรดออกซาลิกสูง เช่น พืชชนิดต่างๆที่มีกรดออกซาลิกสูงดังแสดงข้างต้น
2. เมื่อเกิดพิษจากกรดออกซาลิก ให้รับประทานอาหารเสริมแคลเซียม และโพแทสเซียมเ หรือ อาหารที่มีแคลเซียม และโพแทสเซียมสูง เพื่อชดเชยกับส่วนที่หายไปในร่างกาย
3. เมื่อเกิดพิษจากกรดออกซาลิก ให้รับประทานอาหารเสริมของธาตุอื่นๆ อาทิ ฟอสฟอรัส และโซเดียมเพื่อช่วยลดปริมาณออกซาเลท และป้องกันแคลเซียม และโพแทสเซียมในร่างกายไม่ให้รวมตัวกับออกซาเลท
4. เมื่อเกิดพิษจากกรดออกซาลิก ให้ดื่มน้ำมากๆ เพื่อช่วยในการเจือจางออกซาเลท และช่วยขับออกซาเลทหรือเกลือออกซาเลทผ่านทางปัสสาวะ

เอกสารอ้างอิง
[1] U.S. National Library of Medicine. ออนไลน์. เข้าถึงได้ที่ : https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Oxalic-acid#section=Use-and-Manufacturing/.
[2] wikipedia.org. ออนไลน์. เข้าถึงได้ที่ : https://en.wikipedia.org/wiki/Oxalic_acid/.
[3] บุญมี นากรณ์.2546.การหาปริมาณกรดออกซาลิกในผักพื้นบ้านชนิดต่างๆ-
โดยวิธีตกตะกอนแคลเซียมออกซาเลต.
[4] สุภกาญจน์ พรหมขันธ์. 2554. รายงานการวิเคราะห์ปริมาณกรดออกซาลิก-
สารต้านโภชนาการในเม่าหลวง.