กรดโพรพิโอนิก (Propionic acid) การผลิต และการใช้ประโยชน์

1036
แชร์ต่อให้เพื่อนได้อ่าน
  •  
  •  
  •  
  •  

กรดโพรพิโอนิก (Propionic acid) โพรพิโอนิก เป็นกรดอินทรีย์ที่มีคุณสมบัติสามารถยับยั้งการเจริญของจุลินทรีย์ประเภทรา และแบคทีเรียบางชนิดได้ดี และเป็นสารที่ไม่เป็นพิษต่อร่างกาย จึงนิยมใช้เป็นสารผสมในผลิตภัณฑ์อาหารต่างๆ เพื่อป้องกันอาหารเน่าเสีย เช่น ขนมปัง และอาหารสัตว์
กรดโพรพิโอนิก ถูกค้นพบเป็นครั้งแรกในปี ค.ศ. 1844 โดย Johann Gottlieb นักเคมีชาวออสเตรเลีย โดยค้นพบในผลิตภัณฑ์ที่มีการสลายตัวของน้ำตาล (degradation) และในช่วง 2-3 ปี ถัดมาก็มีนักเคมีหลายท่านได้ผลิตกรดชนิดนี้ขึ้นมาด้วยกระบวนการที่หลากหลาย แต่ตอนนั้น นักเคมีเหล่านั้นยังไม่ทราบว่ากรดที่ผลิตได้เป็นกรดชนิดเดียวกันกับ Johann Gottlieb ที่ผลิตได้เป็นคนแรก

ต่อมาในปี ค.ศ. 1847 นักเคมีชาวฝรั่งเศสชื่อ Jean-Baptiste Dumas ได้ตีพิมพ์ถึงกรดที่นักเคมีทั้งหลายผลิตได้ว่าเป็นกรดชนิดเดียวกัน ที่เรียกว่า กรดโพรพิโอนิก ซึ่งมาจากภาษากรีกว่า Protos แปลว่า First (เริ่มแรก) และ Pion แปลว่า Fat (ไขมัน) หรือหมายถึง กรดไขมันเริ่มแรก เพราะว่า กรดโพรพิโอนิก เป็นกรดคาร์บอกซิลิกที่เป็นองค์ประกอบของไขมันที่มีขนาดเล็กที่สุด โดยมีคุณสมบัติของกรดไขมัน เช่น เมื่อเติมเกลือโพรพิโอเนตในรูปของสารละลายน้ำลงไป ผลที่ได้คือ สารละลายจะเกิดการแยกชั้นระหว่างไขมันกับน้ำ และในกรณีเติมเกลือโพแทสเซียมลงไป ผลที่ได้คือ สารละลายจะมีลักษณะคล้ายสบู่ เพิ่มเติมจาก [1]

คุณสมบัติเฉพาะ [2]
• CAS Number : 79-09-4
• UN Number : 1848
• ชื่อทางการค้า (Trade Name) : กรดโพรพิโอนิก (Propionic acid)
• ชื่อทางเคมี (Chemical Name) : Propionic acid
• ชื่ออื่นๆ (Synonyms) :
– propanoic acid
– carboxyethane
– ethylformic acid
– ethanecarboxylic acid
– methylacetic acid
• สูตรทางเคมี (Chemical Formula) : C3H602 หรือ CH3CH2CO2H
• น้ำหนักโมเลกุล (Molecular Weight) : 74.079
• ลักษณะทางกายภาพ (physical properties) : ของเหลวใส ไม่มีสี มีกลิ่นฉุน
• จุดเดือด (Boiling point) : 141.15 องศาเซลเซียส
• จุดหลอมเหลว (Melting point) : -20.5 องศาเซลเซียส
• จุดวาบไฟ (Flash point) : 54 องศาเซลเซียส
• อุณหภูมิที่ติดไฟได้เอง (Auto ignition temperature) : 512 องศาเซลเซียส
• ความถ่วงจำเพาะ (specific gravity, SG) : 0.993 (ที่ 20 องศาเซลเซียส)
• ความหนาแน่นไอ (Vapor Density) : 2.56
• ความดันไอ (Vapor pressure) : 0.47 มิลลิเมตรปรอท (25 องศาเซลเซียส)
• ความหนาแน่น (Density) : 0.98797 กรัม/มล. (ที่ 20 องศาเซลเซียส)
• ค่าคงที่เฮนรี่ (Henry’s law constant) : 4.45×10−4 ลิตร-บรรยากาศ/โมล
• การละลาย (Solubility) : ละลายน้ำได้ดี 8.19 g/g ที่ -28.3°C และละลายได้ดีในตัวทำละลายชนิดอื่น เช่น คลอโรฟอร์ม เอธิลแอลกอฮอล์ และอีเทอร์
• ความเป็นกรด-ด่าง (pH) : 4.88

การผลิตกรดโพรพิโอนิก [1]
1. กระบวนการทางเคมี
ในการผลิตกรดโพรพิโอนิกเพื่อการค้า นิยมผลิตด้วยกระบวนการทางเคมี เนื่องจาก มีต้นทุนต่ำ สามารถผลิตได้รวดเร็ว และได้ปริมาณมาก โดยวัตถุดิบที่ใช้ในกระบวนการผลิต ได้แก่ propionaldehyde (CH3CH2CHO) หรือ methyl propylketone (C5H10O) ประกอบด้วย 2 ขั้นตอน ดังนี้
1. การเกิดปฏิกิริยาออกโซหรือไฮโดรฟอร์มิเลชัน (oxo หรือ hydroformylation)
โดยใช้เอทิลีน (C2H4) ทำปฏิกิริยากับคาร์บอนมอนอกไซด์ (CO) และไฮโดรเจน (H2) ทำให้ได้ผลิตภัณฑ์เป็นโพรพิโอนัลดีไฮด์ (CH3CH2CHO) ดังสมการ

C2H4 + CO + H2 = CH3CH2CHO

2. ปฏิกิริยา aerobic oxidation ของโพรพิโอนัลดีไฮด์ (CH3CH2CHO) ดังสมการ
โดยใช้โพรพิโอนัลดีไฮด์ (CH3CH2CHO) ทำปฏิกิริยากับออกซิเจน (O2) ทำให้ได้ผลิตภัณฑ์เป็นกรดโพรพิโอนิก (CH3CH2COOH ) ดังสมการ

CH3CH2CHO + 1/2 O2 = CH3CH2COOH

หรือใช้การสังเคราะห์เพียงขั้นตอนเดียว คือ ปฏิกิริยาคาร์บอนิเลชันของเอทิลีน โดยใช้เอทิลีน (C2H4) ทำกับ
คาร์บอนมอนอกไซด์ (CO) และน้ำ (H2O) โดยใชช้นิกเกิลคาร์บอนิลเป็นสารเร่งปฏิกิริยา ดังสมการ
C2H4 + CO + H2O = CH3CH2COOH

นอกจากนั้น กรดโพรพิโอนิก ยังเป็นผลพลอยได้จากกระบวนการผลิตกรดแอซีติกในกระบวนการออกซิเดชันของ naphtha และยังใช้กรดแอซีติกเป็นวัตถุดิบในการผลิตกรดโพรพิโอนิกโดยอาศัยปฏิกิริยาโฮโมโลเคชั่น (homologation) ของกรดแอซีติก (CH3COOH) กับคาร์บอนมอนอกไซด์ (CO) และไฮโดรเจน (H2) ทำให้ได้กรดโพรพิโอนิก (CH3CH2COOH) และน้ำ (H2O) รวมถึงผลผลิตรองที่เป็นกรดบิวทิริก และกรดวาเลอริก ดังสมการ
CH3COOH + CO + 2H2 = CH3CH2COOH + H2O

ข้อดี

ข้อเสีย

– สามารถผลิตได้รวดเร็ว

– สามารถผลิตได้ในปริมาณมาก ไม่จำกัด

– วัตถุดิบมีราคาแพง

– มีการปล่อยสารมลพิษ เป็นพิษต่อมนุษย์ และสิ่งแวดล้อม

2. กระบวนการทางชีวภาพ
กระบวนการผลิตกรดโพรพิโอนิกทางชีวภาพจะผลิตด้วยกระบวนการหมักเป็นหลัก (fermentation) โดยตามหลักทฤษฏีจะมีกรดที่เกิดขึ้นทั้งหมดประมาณร้อยละ 77 ซึ่งประกอบด้วยกรดโพรพิโอนิกประมาณร้อยละ 54.8 โดยการหมักวัตถุดิบธรรมชาติด้วยแบคทีเรียโพรพิโอนิก ซึ่งเป็นแบคทีเรียที่สามารถผลิตกรดโพรพิโอนิกได้ดี ได้แก่แบคทีเรียในกลุ่ม Propionibacterium, Veillonella, Selenomonas, Clostridium และ Fusobacterium โดยมีกระบวนการหมัก ดังสมการ Fitz (Fitz Equation) (Boyaval และ Corre, 1995)

3lactic acid = 2propionic acid + 1acetic acid + 1CO2 + 1H2O

หรือ

1.5glucose = 2propionic acid + 1acetic acid + CO2 + 1H2O

ข้อดี

ข้อเสีย

– วัตถุดิบสามารถหาได้ง่าย ราคาถูก รวมถึงสามารถใช้วัตถุดิบที่เป็นของเหลือทิ้งจากกระบวนการอื่นได้ เช่น เศษขนมปัง หางนม เป็นต้น

– วัตถุดิบเป็นวัสดุอินทรีย์ ไม่ก่อให้เกิดสารพิษต่อมนุษย์ และสิ่งแวดล้อม

– กระบวนการผลิตใช้เวลานาน

– ปริมาณการผลิตต่อหน่วยเวลามีน้อย อาจไม่เพียงพอต่อความต้องการ

– มีค่าใช้จ่ายสูงในกระบวนการแยกหรือทำให้บริสุทธิ์ ซึ่งต้องใช้อุปกรณ์ และเทคนิคขั้นสูง

การใช้ประโยชน์กรดโพรพิโอนิก [1], [3]
กรดโพรพิโอนิก นิยมใช้ในรูปของเกลือมากกว่ากรด โดยมักใช้ในรูปของเกลือแคลเซียม (Ca)โซเดียม (Na) และโพแทสเซียม (K)
1. ภาคอุตสาหกรรม ได้แก่
– ใช้เป็นตัวทำละลาย (solvent) ในอุตสาหกรรมหลายประเภท– ใช้เป็นวัตถุกันเสียชีวภาพ โดยใช้เป็นส่วนผสมในผลิตภัณฑ์อาหารของอุตสาหกรรมผลิตอาหารต่างๆ ทั้งอาหารสำหรับมนุษย์ และสัตว์ เพื่อป้องกันการบูดเน่าของอาหาร และเพื่อเป็นสารให้กลิ่นรสให้อาหาร
– ใช้เป็นส่วนผสมของการผลิตน้ำหอม เช่น ซิโทรเนลลีนโพรพิโอเนต (citronellyl propionate) และเจอรานิลโพรพิโอเนต
– ใช้เป็นสารเคลือบผิวในอุตสาหกรรมสิ่งทอ เส้นใย (fiber) และผลิตฟิล์มห่อบรรจุภัณฑ์ เป็นต้น
– ใช้เป็นตัวกลางในการผลิตพลาสติกชีวภาพ เช่น เซลลูโลสแอซีเทตโพรพิโอเนต
– ใช้เป็นสารพลาสติไซเซอร์ plasticizers เช่น ฟีนิลโพรพิโอเนต (phenyl propionate) และกลีเซอรอลไทรโพรพิโอเนต (glycerol tropropionate) เพื่อลดจุดหลอมเหลวของพลาสติก ทำให้พลาสติกมีความยืดหยุ่นได้มากขึ้น
– ใช้เป็นส่วนผสมในอาหารสัตว์ เพื่อทำหน้าที่เป็นยาปฏิชีวนะ และเป็นสารเติมแต่งคุณภาพอาหารสัตว์ เช่น เพิ่มกลิ่น และรสของอาหารสัตว์ให้น่ากิน
– ใช้เป็นส่วนผสมในยากำจัดวัชพืช
2. การเกษตร
– ใช้คลุกเมล็ดพันธุ์ เพื่อป้องกันการเสื่อมคุณภาพ และการเน่าเสียจากเชื้อรา
– ใช้เป็นสารรมควันป้องกันแมลงในโรงเก็บเมล็ดพันธุ์ เช่น ด้วงงวง
3. การแพทย์
– ใช้เป็นส่วนผสมของยาควบคุมจังหวะการเต้นของหัวใจ
– ใช้เป็นส่วนผสมของยารักษาข้ออักเสบ และยาปฏิชีวนะ

เอกสารอ้างอิง
[1] สุขใจ ชูจันทร์. 2554. การผลิตกรดอินทรีย์จากวัสดุเหลือใช้มวลชีวภาพ. สำนักพิมพ์แห่งจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย.
[2] wikipedia.org. ออนไลน์. เข้าถึงได้ที่ : https://en.wikipedia.org/wiki/Propionic_acid/.
[3] Haque, M. N., R. Chowdhury, K. M. S. Islam and M. A. Akbar. 2009. Propionic acid is an –
alternative to antibiotics in poultry diet. Journal of Animal Science 38(1): 115-122.

ขอบคุณภาพจาก
https://selectschoolsupplies.co.uk/


แชร์ต่อให้เพื่อนได้อ่าน
  •  
  •  
  •  
  •