ไซลีน (xylene) การผลิต การใช้ประโยชน์ และพิษไซลีน

96

ไซลีน (xylene) เป็นสารประกอบอะโรมาติกส์ (Aromatic Hydrocarbon) แบ่งออกเป็น 3 ชนิด (ไอโซเมอร์)คือ เมตาไซลีน (Metaxylene) พาราไซลีน (paraxylene) และออร์โทไซลีน (Orthoxylene) ซึ่งเป็นสารที่มีความต้องการ และใช้ประโยชน์อย่างกว้างขวางในปัจจุบัน โดยเฉพาะอย่างยิ่งพาราไซลีน ซึ่งใช้ในการผลิตกรดเตตระพทาลิก เพื่อใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตพอลิเอสเทอร์เรซิน และไฟเบอร์ เมตาไซลีนใช้ในการผลิตกรดไอโซพทาลิกส่วนออร์โทไซลีนใช้ในกระบวนการผลิตพาทาลิกแอนไฮดรายด์ เพื่อใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตพลาสติไซเซอร์

นอกจากนั้น 3 ชนิด (ไอโซเมอร์) ยังสามารถนำมาผสมกันกลายเป็นอีกผลิตภัณฑ์ เรียกว่า ไซลีนผสม (Mixed Xylene) โดยมีส่วนผสมของไซลีนทั้ง 3 ไอโซเมอร์ คือ เมตาไซลีน (m – Xylene) 60-70% พาราไซลีน (p -Xylene) ประมาณร้อยละ 5 และออร์โทไซลีน (o – Xylene) ประมาณร้อยละ 30 มีสถานะเป็นของเหลวใส ไม่มีสี ไม่สามารถละลายน้ำได้ที่ 20 ๐C แต่ละลายได้ดีใน Ethyl Alcohol และ Ethyl Ether จัดเป็นของเหลวไวไฟ ได้จากการกลั่นปิโตรเลียม อีกทั้งมีการนำสารไซลีนมาใช้ผสมในน้ำมันเชื้อเพลิงของเครื่องยนต์ [2]

คุณลักษณะเฉพาะ [1], [2]
ไซลีน เป็นสารประกอบที่มี 3 ไอโซเมอร์ โดยมีตำแหน่งการจับกันของพันธะระหว่างคาร์บอน (C) ในวงแหวนอะโรมาติกกับหมู่เมทิล (CH3) จำนวน 2 หมู่ ได้หลายตำแหน่ง (ไอโซเมอร์) แบ่งเป็น 3 ชนิด (ไอโซเมอร์) ตามระบบของ IUPAC คือ
1. ออร์โทไซลีน (Orthoxylene)
เป็นไซลีนชนิดที่อะโรมาติคไฮโดรคาร์บอนที่การจับกันของพันธะระหว่างคาร์บอน (C) ในวงแหวนอะโรมาติกกับหมู่เมทิล (CH3) 2 หมู่ ในตำแหน่งคาร์บอนอะตอมที่ 1 และ2 บนวงแหวน
• ชื่ออื่นๆ (Synonyms) : O-Xylene และ1, 2 dimethylbenzene
• CAS Registry Number : 95-47-6
• ลักษณะทางกายภาพ (physical properties) : เป็นของเหลว ใส ไม่มีสี มีกลิ่นหอมฉุนเล็กน้อย
• สูตรเคมี (Chemical Formula) : C8H10
• สูตรโมเลกุล (Molecula Formula): C6H4(CH3)2
• น้ำหนักโมเลกุล (Molecular Weight) : 106.17
• จุดหลอมเหลว (Melting point) : -25.182 องศาเซลเซียส
• จุดเดือด (Boiling point) : 144.41 องศาเซลเซียส
• จุดวาบไฟ (Flash point) : 17 องศาเซลเซียส
• อุณหภูมิที่ติดไฟได้เอง (Auto ignition temperature) : 465 องศาเซลเซียส
• ความหนาแน่น (Density) : 0.86 กรัม/ลบ.ซม.
• ความหนาแน่นไอ (Vapor Density) : 3.66
• ความดันไอ (Vapor pressure) : 10 mm ที่ 32.1°C
• การละลาย (Solubility) : ไม่ละลายละลายน้ำ แต่ละลายได้ดีในเอทิลแอลกอฮอล์
• ครึ่งชีวิต (Half-life) : ไม่มีครึ่งชีวิตของการระเหยในน้ำ

2. เมตาไซลีน (Metaxylene)
เป็นไซลีนชนิดที่อะโรมาติคไฮโดรคาร์บอนที่การจับกันของพันธะระหว่างคาร์บอน (C) ในวงแหวนอะโรมาติกกับหมู่เมทิล (CH3) 2 หมู่ ในตำแหน่งคาร์บอนอะตอมที่ 1 และ3 บนวงแหวน
• ชื่ออื่นๆ (Synonyms) : m – Xylene และ1, 3 dimethylbenzene
• CAS Registry Number : 108-38-3
• ลักษณะทางกายภาพ (physical properties) : เป็นของเหลว ใส ไม่มีสี มีกลิ่นหอมฉุนเล็กน้อย
• สูตรเคมี (Chemical Formula) : C8H10
• สูตรโมเลกุล (Molecula Formula): C6H4(CH3)2
• น้ำหนักโมเลกุล (Molecular Weight) : 106.17
• จุดหลอมเหลว (Melting point) : -47.872 องศาเซลเซียส
• จุดเดือด (Boiling point) : 139.12 องศาเซลเซียส
• จุดวาบไฟ (Flash point) : 31 องศาเซลเซียส
• อุณหภูมิที่ติดไฟได้เอง (Auto ignition temperature) : 530 องศาเซลเซียส
• ความหนาแน่น (Density) : 0.86 กรัม/ลบ.ซม.
• ความหนาแน่นไอ (Vapor Density) : 3.66
• ความดันไอ (Vapor pressure) : 10 mm ที่ 28.3 °C
• การละลาย (Solubility) : ไม่ละลายละลายน้ำ แต่ละลายได้ดีในเอทิลแอลกอฮอล์
• ครึ่งชีวิต (Half-life) : ไม่มีครึ่งชีวิตของการระเหยในน้ำ

3. พาราไซลีน (paraxylene)
เป็นไซลีนชนิดที่อะโรมาติคไฮโดรคาร์บอนที่การจับกันของพันธะระหว่างคาร์บอน (C) ในวงแหวนอะโรมาติกกับหมู่เมทิล (CH3) 2 หมู่ ในตำแหน่งคาร์บอนอะตอมที่ 1 และ4 บนวงแหวน
• ชื่ออื่นๆ (Synonyms) : P-Xylene และ1, 4 dimethylbenzene
• CAS Registry Number : 106-42-3
• ลักษณะทางกายภาพ (physical properties) : เป็นของเหลว ใส ไม่มีสี มีกลิ่นหอมฉุนเล็กน้อย
• สูตรเคมี (Chemical Formula) : C8H10
• สูตรโมเลกุล (Molecula Formula): C6H4(CH3)2
• น้ำหนักโมเลกุล (Molecular Weight) : 106.17
• จุดหลอมเหลว (Melting point): 13.263 องศาเซลเซียส
• จุดเดือด (Boiling point) : 138.37 องศาเซลเซียส
• จุดวาบไฟ (Flash point) : 30 องศาเซลเซียส
• อุณหภูมิที่ติดไฟได้เอง (Auto ignition temperature) : 530 องศาเซลเซียส
• ความหนาแน่น (Density) : 0.88 กรัม/ลบ.ซม.
• ความหนาแน่นไอ (Vapor Density) : 3.66
• ความดันไอ (Vapor pressure) : 10 mm ที่ 27.3 °C
• การละลาย (Solubility) : ไม่ละลายละลายน้ำ แต่ละลายได้ดีในเอทิลแอลกอฮอล์
• ครึ่งชีวิต (Half-life) : ไม่มีครึ่งชีวิตของการระเหยในน้ำ

4. ไซลีนผสม (Mixed-Xylene)
• จุดหลอมเหลว (Melting point) : 25.0 องศาเซลเซียส
• จุดเดือด (Boiling point) : 140.5 องศาเซลเซียส
• จุดวาบไฟ (Flash point) : 29 องศาเซลเซียส
• ความหนาแน่น (Density) : 0.867-0.869 กรัม/ลบ.ซม.

ไซลีนผสม (Mixed-Xylene) ที่ได้มาจากกระบวนผลิตในอุตสาหกรรมปิโตรเลียมจะมีส่วนผสมของไซลีนไอโซเมอร์ 3 ชนิด และเอทิลเบนซีน (Ethylbenzene) ด้วย โดยมีองค์ประกอบของแต่ละสาร ดังนี้
– เอทิลเบนซีน (Ethylbenzene) ร้อยละ 20
– พาราไซลีน (paraxylene) ร้อยละ 18
– เมตาไซลีน (Metaxylene) ร้อยละ 40
– ออร์โทไซลีน (Orthoxylene) ร้อยละ 20

ไซลีนผสม (Mixed-Xylene) จะมีข้อจำกัดในการนำไปใช้มากกว่าไซลีนบริสุทธิ์ โดยไซลีนผสมถูกนำไปเป็นตัวทำละลาย เนื่องจากคุณสมบัติที่ไม่เพียงพอต่อการนำไปใช้ในบางกรณี ในขณะที่ไซลีนริสุทธิ์แต่ละชนิดนิยมนำไปใช้เฉพาะงานได้ในปริมาณมาก อาทิ
1. เมตาไซลีน ในกระบวนการผลิตพาทาลิกแอนไฮไดรด์ (Phathalic anhydride) สำหรับใช้ในอุตสาหกรรมเส้นใยสังเคราะห์, เรซิน และพลาสติกไซเซอร์ เป็นต้น
2. ออร์โทไซลีน ถูกใช้ในกระบวนการผลิตกรดพทาลิก (pthalic acid) สำหรับใช้ในอุตสาหกรรมกาว พลาสติก, ยาฆ่าแมลง และสารฟอกหนัง เป็นต้น
3. พาราไซลีน ถูกใช้ในกระบวนการผลิตกรดทาเรพทาลิก (Terepthalic acid) สำหรับใช้ในอุตสาหกรรมหลายประเภท เช่น การผลิตเส้นใยสังเคราะห์ และแผ่นฟิล์ม เป็นต้น

การผลิต [2]
ในช่วงก่อนปี 1940 ไซลีนจะผลิตได้จากอุตสาหกรรมถ่านหิน แต่หลังจากนั้น จึงเริ่มผลิตได้จากกระบวนการ pyrolysis ในอุตสาหกรรมปิโตรเลียมเป็นหลัก และไซลินผสมบางส่วนสามารถผลิตได้จากกระบวนการ disproportionation ของโทลูอีน

ปัจจุบัน ไซลีนจะผลิตได้จากกระบวนการกลั่น Coal Tar และปิโตรเลียม รวมถึงกระบวนการ disproportionation ของโทลูอีนเป็นหลัก โดยไซลีนที่ใช้ในประเทศได้จากการนำเข้าจากต่างประเทศ โดยนำเข้าจากประเทศออสเตรเลีย สหรัฐอเมริกา สหพันธ์สาธารณรัฐเยอรมัน สหราชอาณาจักร ญี่ปุ่น สิงคโปร์ อิตาลี ไต้หวัน สวิตเซอร์แลนด์ และสหพันธ์สาธารณรัฐเกาหลี

การใช้ประโยชน์ไซลีน
1. ใช้เป็นสารมัธยันตร์ (Intermediate) สำหรับการผลิตในอุตสาหกรรมพลาสติก และอุตสาหกรรมเส้นใยสังเคราะห์
2. ใช้เป็นตัวทำละลายในอุตสาหกรรมผลิตหมึก ยาง กาว เรซิน และแลคเกอร์
3. ใช้เป็นสารขัดสีหรือล้างสีในอุตสาหกรรมเคลือบกระดาษ
4. ใช้เป็นตัวละลาย และเป็นอิมัลซิไฟเออร์ (Emulsifiers) สำหรับผสมผลิตภัณฑ์เคมีการเกษตร
5. ใช้เป็นสารล้างคราบน้ำมันในอุตสาหกรรมพลาสติก และอุตสาหกรรมอิเล็คทรอนิกส์
6. ใช้เป็นวัตถุดิบในการผลิตกรดเบนโซอิก (Benzoic Acid), พทาลิกแอนไฮไดรด์ (Phthalic Anhydride), ไอโซพทาลิก (Isophthalic) และกรดเตตระพทาลิก (Terephthalic Acid)
7. ใช้ผสมน้ำมันเชื้อเพลิงของเครื่องยนต์ เนื่องจาก สามารถเพิ่มค่าออกเทนของน้ำมันเชื้อเพลิงได้

ความเป็นพิษไซลีนต่อร่างกาย [2]
1. ความเป็นพิษจากการสัมผัสแบบเฉียบพลัน (Acute Exposure)
เมื่อสัมผัสกับผิวหนังจะทำให้เกิดการระคายเคืองอย่างรุนแรง และมีความรุนแรงมากกว่าเบนซีน และโทลูอีน ส่วนการหายใจเอาไซลีน ไซลีนจะเข้าสู่ปอด และผ่านเข้าสู่ระบบหมุนเวียนโลหิต ทั้งนี้ ความเป็นพิษแบบเฉียบพลันจะเกิดขึ้นได้เมื่อได้รับหรือสัมผัสสารไซลีนที่มีความเข้มข้นมากกว่า 200 ppm อาการที่เกิดขึ้น ได้แก่
– อาการปวดศีรษะ มึนงง คลื่นเหียน อาเจียน และอาการเสียวคอ และหน้าอก
– อาการทางระบบหายใจ ได้แก่ มีอาการไอ และน้ำมูกไหล
– ผิวหนัง และตา เกิดการระคายเคือง

2. ความเป็นพิษจากการสัมผัสแบบเรื้อรัง (Chronic Exposure)
ความเป็นพิษแบบเรื้อรังเกิดขึ้นได้จากการสัมผัสภายนอก และการเข้าสู่ร่างกาย โดยจะมีอาการคล้ายคลึงกับความเป็นพิษแบบเฉียบพลัน แต่อาการที่เกิดขึ้นในบางระบบที่มีอาการรุนแรงมากกว่า โดยการสัมผัสที่เกิดเป็นพิษเรื้อรังทางผิวหนัง เช่น ผิวหนังตกสะเก็ด หรือ เป็นโรคผิวหนังชนิดไม่รุนแรง ส่วนพิษเรื้อรังกรณีที่เข้าสู่ร่างกาย เช่น เกิดอาการชาตามนิ้วมือ นิ้วเท้า กล้ามเนื้อกระตุก ท้องอืด เบื่ออาหาร มีอาการทางจิต กระวนกระวาย เกิดความวิตก เกิดอาการกลัว ความจำเสื่อม เป็นต้น

การเข้าสู่ร่างกาย และการขับออก [2]
การเข้าสู่ร่างกายของไซลีน ส่วนใหญ่ ผ่านทางผิวหนังและการหายใจ เมื่อผ่านเข้าทางผิวหนังจะทำให้เกิดความระคายเคือง ต่อผิวหนังรุนแรงกว่าเบนซิน และโทลูอีน ถ้าเข้าทางการหายใจ ก็จะส่งผ่านเข้าสู่ระบบหมุนเวียนของกระแสโลหิต

ไซลีนในร่างกาย เมื่อถูก Metabolized ก็จะเปลี่ยนเป็นกรดทูลูอิก (Toluic Acid) และจะถูกขับออกจากร่างกายผ่านทางปัสสาวะ หรือ อีกทางก็จะไปรวมตัวกับไกลซีน (Glycine) ขับออกมาในรูป Methylhippuric Acid ( CH3C6H4COONHCH2COOH ) ผ่านทางปัสสาวะเช่นกัน

อัคคีภัย และการระเบิด
– สารนี้เป็นสารไวไฟ อาจลุกติดไฟได้เมื่อสัมผัสกับความร้อน ประกายไฟ และเปลวไฟ
– ไอระเหยเมื่อผสมกับอากาศ และมีอัตราส่วนไอระเหยกับอากาศที่เหมาะสมอาจเกิดการระเบิดได้
– ไอระเหยของสารอาจแพร่กระจายไปถึงแหล่งที่มีประกายไฟ แหล่งจุดติดไฟ และอาจเกิดการติดไฟแล้วย้อนกลับไปยังแหล่งต้นกำเนิดได้
– ไอระเหยของสารจะหนักกว่าอากาศ และสามารถแพร่กระจายไปตามพื้น และรวมตัวกันอยู่ในที่ต่ำได้ เช่น ท่อระบายน้ำ ชั้นใต้ดิน หรือ ถังบรรจุขนาดใหญ่
– การระเบิดของไอระเหยอาจทำให้เกิดอันตรายได้ทั้งในตัวอาคาร ภายนอกอาคารหรือกลางแจ้ง หรือในท่อระบายน้ำ
– ในกรณีที่เกิดเพลิงไหม้จากสาร ให้ใช้สารดับเพลิงประเภทผงเคมีแห้ง คาร์บอนไดออกไซด์ น้ำที่เป็นฝอย และโฟมใช้ในการดับ
– ภาชนะบรรจุอาจระเบิดได้เมื่อสัมผัสกับความร้อนหรือเปลวไฟเป็นเวลานาน
– สารเคมีอันตรายที่เกิดจาการเผาไหม้หรือการสลายตัว ได้แก่ คาร์บอนมอนอกไซด์ คาร์บอนไดออกไซด์ ควัน และไอระเหย

ชุดป้องกันอันตราย
– ชุดป้องกันควรประกอบด้วยเสื้อผ้าที่ทนต่อการกัดกร่อนได้ หมวกนิรภัย แว่นตากันสารเคมี รองเท้ากันสารเคมี ถุงมือกันสารเคมี และหน้ากากกันสารเคมี รวมถึงเป็นชุดที่มีถังออกซิเจน (SCBA)
– ควรใส่ชุดป้องกันที่สามารถทนต่อความร้อนได้