กรดมาลิก (Malic acid) ชนิด ประโยชน์ การผลิต และพิษต่อร่างกาย

Last Updated on 24 พฤศจิกายน 2022 by siamroommate

กรดมาลิก (Malic acid) เป็นกรดอินทรีย์ที่พบได้ทั้งในพืช และสัตว์ เป็นกรดในกลุ่มของกรดไดคาร์บอกซิลิก(Dicarboxylic acid) ประกอบด้วยหมู่คาร์บอกซิล 2 หมู่ สามารถผลิตได้ด้วยวิธีทางชีวภาพ และการสังเคราะหทางเคมีที่ถูกนำมาใช้อย่างมากทั้งด้านอาหาร การแพทย์ การเกษตร และอุตสาหกรรม

คุณสมบัติเฉพาะ เพิ่มเติมจาก [1], [2]
• CAS Number : 6915-15-7
• ชื่อทางการค้า (Trade Name) : กรดมาลิก (Malic acid)
• ชื่อทางเคมี (Chemical Name) : Malic acid
• ชื่ออื่นๆ (Synonyms) :
– Hydroxybutanedioic acid
– 2-Hydroxysuccinic acid
– L-Malic acid
– D-Malic acid
– (–)-Malic acid
– (+)-Malic acid
– (S)-Hydroxybutanedioic acid
– (R)-Hydroxybutanedioic acid
• สูตรทางเคมี (Chemical Formula) : C4H6O5
• น้ำหนักโมเลกุล (Molecular Weight) : 134.09 กรัม/โมล
• ลักษณะทางกายภาพ (physical properties) : ผลึกหรือผงสีขาว ไม่มีกลิ่น
• จุดเดือด (Boiling point) : 225-235 °C องศาเซลเซียส (°C)
• จุดหลอมเหลว (Melting point) : 131.0 องศาเซลเซียส (°C)
• จุดวาบไฟ (Flash point) : –
• อุณหภูมิที่ติดไฟได้เอง (Auto ignition temperature) : –
• อัตราส่วนในอากาศที่เกิดระเบิด/ติดไฟ (explosive limit) : –
• ขีดจำกัดการติดไฟ (Flammable limits) : –
• ความดันไอ (Vapor pressure) : 3.28X10-8 มิลลิเมตรปรอท (25 °C)
• ความหนาแน่นไอ (Vapor Density) : –
• ความหนาแน่น (Density) : 1.601 กรัม/มล. (ที่ 20 °C)
• ความถ่วงจำเพาะ (specific gravity, SG) : –
• ค่าคงที่เฮนรี่ (Henry’s law constant) : 8.4 x 10-13 ลบ.ม.-บรรยากาศ/โมล (25 °C)
• จุดเยือกแข็ง (Freezing point) : –
• การละลาย (Solubility) : ละลายน้ำได้ 592 กรัม/ลิตร ที่ 25°C และลายได้ดีในแอลกอฮอล์ เมทานอล และอะซิโตน
• การสลายตัว (Decomposition) : เมื่อสัมผัสกับความร้อนจะทำให้เกิดควันหรือไอของกรด มีพิษระคายเคือง
• ความเป็นกรด-ด่าง (pH) : 2.80 (0.1% solution), 2.34 (1.0% solution)
• ความยาวคลื่นการดูดกลืนรังสียูวี (UV Spectra) : –
• สารที่ต้องหลีกเลี่ยง (Materials to Avoid) : ความร้อน

ชนิดกรดมาลิก
กรดมาลิกมีโครงสร้าง 2 แบบ คือ
1. L-form (L-malic acid)
2. D-form (D-malic acid)

แหล่งที่พบกรดมาลิก
กรดมาลิกชนิด L-malic acid ถือเป็นกรดมาลิกเพียงชนิดเดียวที่พบในธรรมชาติ ทั้งเป็นองค์ประกอบของเนื้อเยื่อในร่างกายของสิ่งมีชีวิต และพบได้ในผักผลไม้หลายชนิด อาทิ แอปเปิ้ล องุ่น แตงโม บล็อกโคลี่ เป็นต้น โดย L-malic acid จัดเป็นสารตัวกลางในวัฏจักรของกรดไตรคาร์บอกซิลิก (tricarboxylic acid cycle ; TCA cycle) และเป็นตัวกลางสำคัญ ในกระบวนการหมักที่ทำให้เกิดโพรพิโอเนท (propionate)ในกระเพาะสัตว์เคี้ยวเอื้อง ส่วน D-malic acid จะไม่พบในธรรมชาติ แต่จะได้จากการสังเคราะห์ได้ด้วยกระบวนการทางเคมี

การผลิตกรดมาลิก [4]
1 . การสังเคราะห์ทางเคมี
ผลิตได้โดยการนำกรดฟูมาริก หรือ กรดมาเลอิก มาเข้าสู่กระบวนการไฮเดรชั่น (hydration) ภายใต้สภาวะที่มีความดัน และอุณหภูมิสูง ซึ่งจะได้ผลิตภัณฑ์เป็นทั้งกรดมาลิกชนิด L-malic acid และ D-malic acid แต่ทั้งนี้ ปริมาณ และความต้องการในตลาดจะมีเพียงชนิด L-malic acid เท่านั้น

2. การสังเคราะห์ทางชีวภาพ
กรดมาลิกสามารถสังเคราะห์ทางชีวภาพได้ด้วยแบคทีเรียชนิดสร้างเอนไซม์ฟูมาเรส (fumarase) โดยมีกรดฟูมาริก (fumaric acid) หรือ กรดซิตริก (citric acid) เป็นสารตั้งต้นจนได้ผลิตภัณฑ์เป็นกรดมาลิกชนิด L-malic acid

นอกจากนั้น ยังมีวิธีการผลิตที่จัดได้ทั้งเป็นการสังเคราะห์ทางทางชีวภาพ และทางเคมี หรือที่เรียกกระบวนการนี้ว่า transcrystallization คือ การใช้วิธีการตรึงเอนไซม์ โดยใช้สารตั้งต้นเป็นกรดฟูมาริก จากนั้น อาจใช้แบคทีเรียหรือไม่ใช้แบคทีเรียในการตรึงเซลล์ก็ได้

การใช้ประโยชน์กรดมาลิก [3], [4], [5]
1. อาหาร และอุตสาหกรรมอาหาร
– กรดมาลิกใช้เป็นสารเติมแต่งในอาหาร และเครื่องดื่มเพื่อปรับสภาพความเป็นกรดให้เพิ่มขึ้น ทำหน้าที่เพิ่มความเปรี้ยวให้อาหาร และเครื่องดื่ม เช่น น้ำอัดลม น้ำผลไม้ชนิดต่างๆ ขนมหวาน แยม เยลลี่ ซอสจากพืช เป็นต้น
– กรดมาลิก ถูกใช้ในรูปผงผสมกับแอสพาแทมในเครื่องดื่มชนิดต่างๆ เพื่อช่วยปรุงรส และเป็นสารกันอาหารเน่าเสีย
– กรดมาลิก เป็นสารที่สามารถดูดความชื้นได้สูง จึงถูกใช้เป็นสารเติมแต่งในอาหารเพื่อช่วยในการดูดซับน้ำ ช่วยป้องกันการจับตัวเป็นก้อนของอาหาร อีกทั้ง ยับยั้งการเกิดปฏิกิริยาสีน้ำตาลในอาหาร ช่วยยืดอายุการเก็บรักษาของอาหารได้นานขึ้น
– กรดมาลิก ถูกใช้เป็นสารกันเสียในอาหาร ช่วยต้านการเติบโตของเชื้อจุลินทรีย์ ช่วยป้องกันไม่ให้อาหารปูดเน่า
– กรดมาลิกที่ร่างกายได้รับจากพืชผักผลไม้หรือการเติมกรดมาลิกในอาหารโดยตรงจะช่วยออกฤทธิ์เป็นยาระบาย ช่วยกระตุ้นการบีบตัวของลำไส้ ทำให้เกิดการขับถ่ายที่สะดวก ไม่เกิดอาการท้องผูกเช่นเดียวกับกรดทาร์ทาริก

2. การแพทย์
– กรดมาลิกถูกใช้เป็นยารักษาโรค เช่น มีการใช้กรดมาลิกชนิด L-malic acid ในการรักษาผู้ป่วยโรคตับ และโรค Hyperammonemia
– กรดมาลิก ถูกใช้ผลิตเป็นกรดโพลีมาลิกสำหรับนำไปใช้ในอุตสาหกรรมผลิตยา โดยเป็นสารที่ทำหน้าที่เคลือบผิวตัวยา ป้องกันการเปื่อยยุ่ยหรือเสื่อมสภาพของตัวยา ทำให้นำยาไปสู่จุดเป้าหมายในร่างกายได้
– กรดมาลิกถูกใช้เป็นส่วนประกอบของกรดอะมิโนสำหรับฉีดเข้าเส้นเลือด

3. เกษตร
– กรดมาลิก ใช้ผสมในอาหารสัตว์เคี้ยวเอื้องเพื่อเป็นสารกระตุ้นการเติบโต และยังทำหน้าที่ในการลดปริมาณไฮโดรเจนในกระบวนการหมักในกระเพาะ ทำให้ลดปริมาณการเกิดก๊าซก๊าซมีเทนได้ รวมถึงช่วยกระตุ้นแบคทีเรียให้ผลิตโพรพิโอเนท (propionate) เพิ่มขึ้นได้

4. ด้านอื่นๆ
– กรดมาลิก ถูกใช้เป็นมอโนเมอร์สำหรับการสังเคราะห์พอลิเมอร์เพื่อผลิตผลิตภัณฑ์ต่างๆที่สามารถย่อยสลายได้ทางชีวภาพ
– กรดโพลีมาลิกที่ผลิตได้จากกรดมาลิกมีคุณสมบัติไม่ละลายน้ำ จึงถูกนำไปประยุกต์ใช้ในอุตสาหกรรมที่ต้องการเคลือบผิวต่างๆ ทำหน้าที่เป็น micro particles และ nano particles
– กรดมาลิก ถูกใช้เป็นสารทำความสะอาดผิวโลหะหรือวัสดุในภาคอุตสาหกรรม

ความเป็นพิษกรดมาลิกต่อร่างกาย [1]
1. กรดมาลิกสามารถเข้าสู่ร่างกายได้ทั้งการซึมผ่าน และการกลืนกิน หากได้รับในปริมาณมากจะทำให้ลำคอ และกระเพาะอาหารระคายเคือง เกิดอาการแสบร้อน และอาจเกิดแผลอักเสบที่ลำคอ กระเพาะอาหาร และลำไส้ได้
2. การสูดดมไอระเหยของกรดมาลิกหรือสูดดมผงกรดมาลิกเข้าสู่ระบบทางเดินหายใจจะทำให้เกิดอาการแสบร้อนบริเวณโพรงจมูก ลำคอ เกิดอาการไอ แน่นหน้าอก และหายใจถี่
3. การสัมผัสกับกรดมาลิกเข้มข้นหรือสัมผัสอย่างต่อเนื่อง อาจทำให้เกิดอาการแพ้ เกิดผื่นแดง มีอาการแสบคัน และอาจเกิดเป็นแผลเรื้อรังได้ นอกจากนั้น หากสัมผัสกับตาจะทำให้เยื่อบุตาอักเสบ เกิดอาการปวดแสบปวดร้อนที่ดวงตา

เอกสารอ้างอิง
[1] U.S. National Library of Medicine. Malic acid. ออนไลน์. สืบค้นเมื่อวันที่ 5 มีนาคม 2563. เข้าถึงได้ที่ : https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Malic-acid/.
[2] wikipedia.org. Malic acid. ออนไลน์. สืบค้นเมื่อวันที่ 5 มีนาคม 2563. เข้าถึงได้ที่ : https://en.wikipedia.org/wiki/Malic_acid/.
[3] Khampa, S. และ M. Wanapat. 2006. Supplementation of urea level and-
malate in concentrate containing high-
cassava chip on rumen ecology and-
milk production in lactating cows. Pakistan J. Nutri. 5(6) : 530-535.
[4] ปิยะนุช เนียมทรัพย์. 2540. เชื้อราเอนโดไฟต์ที่สามารถผลิตกรดมาลิกและกรดทาร์ทาริก.
[5] นีรนุช ช่างทอง. 2557. การคัดแยกและศึกษาคุณลักษณะของ klebsiella pneumonia LK 39-
ที่สามารถผลิตกรดมาลิกจากน้ำตาลไซโลส.

ขอบคุณภาพจาก
– exportersindia.com
– makeyourown.buzz/
– driftbasket.com