Last Updated on 24 พฤศจิกายน 2022 by siamroommate
กรดฟูมาริก (fumaric acid) เป็นกรดไดคาร์บอกซิลิก (dicarboxylic acid) ที่สามารถผลิตได้จากกระบวนการหมักของจุลินทรีย์ และการสังเคราะห์ โดยถูกนำมาใช้ประโยชน์อย่างมากทั้งในอุตสาหกรรม การแพทย์ อาหาร และการเกษตร
คุณสมบัติเฉพาะ เพิ่มเติมจาก [1], [2]
• CAS Number : 110-17-8
• UN Number : 9126
• ชื่อทางการค้า (Trade Name) : กรดฟูมาริก (fumaric acid)
• ชื่อทางเคมี (Chemical Name) : Fumaric acid
• ชื่ออื่นๆ (Synonyms) :
– Fumaric acid
– trans-1,2-Ethylenedicarboxylic acid
– trans-Butenedioic acid
– Allomaleic acid
– Boletic acid
– Donitic acid
– Lichenic acid
• สูตรทางเคมี (Chemical Formula) : C4H4O4 หรือ COOH-CH=CHCOOH
• น้ำหนักโมเลกุล (Molecular Weight) : 116.07 กรัม/โมล
• ลักษณะทางกายภาพ (physical properties) : ผลึกใส ไม่มีสี ไม่มีกลิ่น มีรสเปรี้ยวคล้ายรสเปรี้ยวผลไม้
• จุดเดือด (Boiling point) : 522 องศาเซลเซียส (°C)
• จุดหลอมเหลว (Melting point) : 287 องศาเซลเซียส (°C)
• จุดวาบไฟ (Flash point) : ในสภาพแวดล้อมปิด 230 องศาเซลเซียส (°C) และในสภาพแวดล้อมเปิด 270 องศาเซลเซียส (°C)
• อุณหภูมิที่ติดไฟได้เอง (Auto ignition temperature) : 375 องศาเซลเซียส (°C)
• อัตราส่วนในอากาศที่เกิดระเบิด/ติดไฟ : –
• ขีดจำกัดการติดไฟ (Flammable limits) : –
• ความดันไอ (Vapor pressure) : 1.54X10-4 มิลลิเมตรปรอท (25 °C)
• ความหนาแน่นไอ (Vapor Density) : –
• ความหนาแน่น (Density) : 1.635 กรัม/มล. (ที่ 20 °C)
• ความถ่วงจำเพาะ (specific gravity, SG) : –
• ค่าคงที่เฮนรี่ (Henry’s law constant) : 8.5 x 10-3 ลบ.ม.-บรรยากาศ/โมล (25 °C)
• จุดเยือกแข็ง (Freezing point) : –
• การละลาย (Solubility) : ละลายน้ำได้ 4.9 กรัม/ลิตร ที่ 20°C แต่ละลายได้ดีในเบนซีน แอลกอฮอล์ กรดซัลฟูริก คลอโรฟอร์ม อะซิโตน และอีเทอร์ เป็นต้น
• การสลายตัว (Decomposition) : เมื่อสัมผัสกับความร้อนที่ 522 องศาเซลเซียส (°C) ทำให้เกิดก๊าซออกไซด์ของคาร์บอน
• ความเป็นกรด-ด่าง (pH) : 3.0-3.2
• สารที่ต้องหลีกเลี่ยง (Materials to Avoid) : สารออกซิไดซ์ซิ่งเอเจนท์ (Oxidizing agents) อย่างแรง, เอมีน และด่างแก่
การผลิตกรดฟูมาริก
– ได้จากกระบวนการหมักกลูโคสด้วยเชื้อรา เช่น Rhizopus nigricans ซึ่งเป็นวิธีที่ใช้ผลิตเพื่อการค้าเป็นหลัก เนื่องจาก มีต้นทุนต่ำ และสามารถผลิตได้ในปริมาณที่เพียงพอ
– ได้จากกระบวนการออกซิเดชันของกรดซัคซินิก (succinic acid) โดย succinate dehydrogenase
– บางส่วนของกรดฟูมาริกจะได้จากผลพลอยได้ในการผลิต maleic และ phthalic anhydrides และ isomerization ของกรดมาลิก โดยการใช้ความร้อน และตัวเร่งปฏิกิริยา
– ในห้องปฏิบัติการสามารถผลิตกรดฟูมาริกได้จากกระบวนการออกซิเดชั่นของเฟอร์ฟูรัล (Furfural) กับโซเดียมคลอเรต (NaClO3) โดยใช้วานาเดียมเพนท็อกไซด์ (V2O5) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
การใช้ประโยชน์กรดฟูมาริก [1], [2], [3], [4]
1. อุตสาหกรรม
– ใช้ในการผลิตโพลีเอสเตอร์เรซิ่น
– ใช้ในกระบวนการผลิตโพลีไฮโดรลิกแอลกอฮอล์
– ใช้เป็นส่วนผสมของสีย้อม
2. อาหาร
กรดฟูมาริกถูกใช้เป็นส่วนผสมในอาหารมาตั้งแต่ปี ค.ศ. 1946 สำหรับทำหน้าที่ต่างๆ อาทิตย์
– ใช้เป็นสารเติมแต่งอาหาร ทำให้อาหารมีรสเปรี้ยว
– ใช้เป็นสารกันบูดหรือวัตถุกันเสีย ช่วยยับยั้งเชื้อรา และแบคทีเรียในอาหาร ป้องกันอาหารเน่าเสีย
– ใช้เป็นสารควบคุมความเป็นกรดด่างของอาหาร
– ใช้เป็นสารช่วยในการตกตะกอนของหาร เช่น พุดดิ้งต่างๆ
– ใช้แทนกรดชนิดอื่นสำหรับเติมหรือผสมในอาหาร เช่น กรดทาร์ทาริก และกรดซิตริก
ในอดีตการผลิตไวน์แดงนิยมช้ำกรดฟูมาริกในกระบวนการหมักเพื่อหยุดปฏิกิริยาการหมักขั้นที่ 2 หรือที่เรียกว่า malolactic ก่อนบรรจุขวด แต่ปัจจุบันไม่เป็นที่นิยม เนื่องจาก กรดชนิดนี้ทำให้ไม่มีจุลินทรีย์หลงเหลือในไวน์หรือเหลือจำนวนน้อย อีกทั้ง ยังทำให้ความแดงของไวน์ลดลง และเกิดการเปลี่ยนแปลงรสชาติ
3. การแพทย์
– ใช้เป็นยาในการรักษาโรคสะเก็ดเงินหรือโรคผิวหนังอื่น ๆ
– ใช้เป็นยาในการรักษาโรคในช่องปาก
– ใช้เป็นยาในผู้ป่วยที่มีอาการกำเริบของโรคหลอดเลือดตีบในรูปของ dimethyl fumarate (BG-12, Biogen)
– ใช้เป็นสารต้านอนุมูลอิสระ ช่วยป้องกันการเสื่อมสภาพของเซลล์ในร่างกาย
กรดฟูมาริกถือได้ว่าเป็นเป็นสารที่มีความปลอดภัยสูง โดยไม่ทำให้เกิดความเป็นพิษ และไม่ทำให้เกิดการระคายเคือง แต่อย่างไรก็ตาม การใช้ในปริมาณมากหรือใช้ต่อเนื่องนานๆ อาจทำให้เกิดสภาวะไตวายเฉียบพลัน และอาการไม่พึงประสงค์อื่น ๆ นอกจากนั้น ยังมีผลข้างเคียงต่อการทำงานของตับ และระบบทางเดินอาหาร
4. ปศุสัตว์
– ใช้ผสมในอาหารสัตว์สำหรับใช้แทนยาปฏิชีวนะ ทั้งนี้ ได้มีการศึกษานำกรดฟูมาริกมาผสมในอาหารสุกร และศึกษาผลที่มีต่ออัตราการเจริญเติบโต และประสิทธิภาพการใช้อาหาร พบว่า กรดฟูมาริกที่ใช้ไม่มีผลต่อลักษณะทั้งสองแต่ประการใด
– กรดฟูมาริก ถือเป็นกรดชนิดหนึ่งที่พบเป็นองค์ประกอบของเนื้อเยื่อในร่างกายมนุษย์ และสัตว์ และเป็นสารตัวกลางใน tricarboxylic acid cycle สำหรับสร้างกรดโพรพิโอนิก โดยสำหรับในสัตว์เคี้ยวเอื้อง กรดฟูมาริกจะเข้าสู่กระบวนการ reduce fumarate ให้เป็น succinate โดยเอนไซม์ fumarate reductase หรือที่เรียกว่ากระบวนการ methymalonyl –CoA pathway
– กรดฟูมาริก ใช้เป็นส่วนผสมในอาหารในสัตว์เคี้ยวเอื้อง เพื่อช่วยลดการเกิดก๊าซมีเทน ช่วยป้องกันสัตว์ท้องอืด ช่วยเพิ่มกระบวนการหมักของจุลินทรีย์ ด้วยการทำหน้าที่กระตุ้นการเจริญเติบโตของจุลินทรีย์ และช่วยให้การนำอาหารในกระเพาะไปใช้ประโยชน์ได้ดีขึ้น
การสลายตัวกรดฟูมาริก [1]
กรด Fumaric เป็นกรดที่มีความเสถียร แต่สามารถถูกย่อยสลายได้ด้วยจุลินทรีย์ทั้งแบบใช้ออกซิเจน และแบบไม่ใช้ออกซิเจน และหากถูกความร้อนในภาชนะที่ปิดสนิทที่อุณหภูมิ 150 – 170 ° C จะเกิดกรด DL-malic
ความเป็นพิษกรดฟูมาริกร่างกาย [2]
1. การสูดดมฝุ่นหรือผลึกของกรดจะทำให้เกิดการระคายเคืองในระบบทางเดินหายใจ เกิดอาการไอ และหายใจลำบาก
2. กลืนกินในปริมาณน้อยจะไม่เกิดพิษ แต่หากกลืนกินมากจะทำให้เกิดการระคายเคืองในกระเพาะอาหาร
3. การสัมผัสดวงตาหรือผิวหนังเป็นเวลานานจะทำให้เกิดการระคายเคืองเล็กน้อย หรือ อาจเกิดอาการแพ้ในบางราย
เอกสารอ้างอิง
[1] U.S. National Library of Medicine. Fumaric acid. ออนไลน์. สืบค้นเมื่อวันที่ 3 มีนาคม 2563. เข้าถึงได้ที่ : https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Fumaric-acid#section=Hazardous-Reactivities-and-Incompatibilities/.
[2] wikipedia.org. Fumaric acid. ออนไลน์. สืบค้นเมื่อวันที่ 3 มีนาคม 2563. เข้าถึงได้ที่ : https://en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid/.
[3] มุกริน สุขมงคล และคณะ. ผลการใช้กรดอินทรีย์ในอาหารลูกสุกรหย่านม (4-8สัปดาห์).
[4] นงพงา นามแสน. 2551. ผลของการเสริมกรดอินทรีย์ (กรดฟูมาริกและกรอมาลิก)-
ในสูตรอาหารผสมสำเร็จต่อกระบวนการหมัก-
ในกระเพาะรูเมนผลผลิตของโค.
